4-氯-1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-烯-2-酮 | 136000-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: 4-chloro-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-chloro-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 136000-03-8
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃O
• 分子量: 234.605
• InChiKey: QNULORDXHYUWHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-烯-2-酮 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以50%的产率得到3-苯基-5-(三氟甲基)-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  异构体三氟甲基吡唑和异恶唑的合成

  摘要：

  从三个三氟甲基烯酮或丙烯醛（1、2和3）和苯肼，叠氮化物或羟胺完全选择性地合成了三个区域异构的三氟甲基吡唑和四个区域异构的三氟甲基异恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00056-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰三氟丙酮 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-氯-4,4,4-三氟-1-苯基丁-2-烯-1-酮 、 4-氯-1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  （β-D-呋喃核糖基）甲脒设计和合成 2-（β-D-呋喃核糖基）嘧啶，包括含 RF 的衍生物

  摘要：

  通过（β-D-呋喃核糖基）甲脒与各种介电底物（如 3-烷氧基和 3-）反应合成了多种新型 2-（β-D-呋喃核糖基）嘧啶，包括含 RF 的衍生物。氯-1-(多氟烷基)丙烯-1-酮、3-硝基-和3-(苯乙炔基)色酮和杂芳基炔酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300107

文献信息

• (β-<scp>D</scp>-Ribofuranosyl)formamidine in the Design and Synthesis of 2-(β-<scp>D</scp>-Ribofuranosyl)pyrimidines, Including R^F-Containing Derivatives
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Sergii Dudkin、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201300107

  日期：2013.5

  A wide range of novel 2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidines, including RF-containing derivatives, have been synthesized by the reaction of (β-D-ribofuranosyl)formamidine with various dielectrophilic substrates such as 3-alkoxy- and 3-chloro-1-(polyfluoroalkyl)propen-1-ones, 3-nitro- and 3-(phenylethynyl)chromones and heteroaryl acetylenic ketones.

  通过（β-D-呋喃核糖基）甲脒与各种介电底物（如 3-烷氧基和 3-）反应合成了多种新型 2-（β-D-呋喃核糖基）嘧啶，包括含 RF 的衍生物。氯-1-(多氟烷基)丙烯-1-酮、3-硝基-和3-(苯乙炔基)色酮和杂芳基炔酮。
• Synthesis of trifluoromethyl N-vinylaziridines
  作者：Zofia Cebulska、AndréJ. Laurent、Eliane G. Laurent

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03361-0

  日期：1996.2

  Novel classes of trifluoromethylvinylaziridines have been prepared. Addition of dimethylacetylenedicarboxylate to a 2-trifluoromethyl-aziridine gives 2(2-trifluoromethylaziridin-1-yl)fumarate. Vinylic substitution of different β-chlorotrifluoroenones produces 4-aziridin-1-yl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one or 3-trifluoromethyl-3-aziridin-1-yl enone. The relative configuration of these compounds was established

  已经制备了新型的三氟甲基乙烯基氮丙啶。将二甲基乙酰二羧酸二甲酯加至2-三氟甲基-氮丙啶中，得到富马酸酯2（2-三氟甲基叠氮丁-1-基）。不同β-氯三氟烯酮的乙烯基取代产生4-氮丙啶-1-基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮或3-三氟甲基-3-氮丙啶-1-基烯酮。这些化合物的相对构型由NOE确定。在四取代的氮丙啶环的碳-氮键周围观察到低旋转。
• Regioselective synthesis of (trifluoromethyl)-β-chloroenones
  作者：Gérard Alvernhe、Abdelkader Bensadat、Abdelkader Ghobsi、André Laurent、Eliane Laurent

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03523-3

  日期：1997.3

  The regioselectivity of the conversion of 1,3-diketones into beta-chloroenones can be changed by the appropriate choice of the reagent: reaction with ''Vilsmeier's reagent'' prepared from POCl3 and dimethylformamide or treatment of the diketone with the oxalyl chloride in the presence of dimethylformamide.
• Arnaud, Roger; Bensadat, Abdelkader; Ghobsi, Abdelkader, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 844 - 853
  作者：Arnaud, Roger、Bensadat, Abdelkader、Ghobsi, Abdelkader、Laurent, Andre、Drean, Isabelle Le、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bartnik, Romuald; Bensadat, Abdelkader; Cal, Dariusz, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1998, vol. 46, # 2, p. 133 - 146
  作者：Bartnik, Romuald、Bensadat, Abdelkader、Cal, Dariusz、Khatimi, Nadia、Laurent, Andre、et al.

  DOI：——

  日期：——