5'-hydroxy-1',2',9',10'-tetrahydro-8'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,3'-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':3,4]azepino[2,1-i]indol]-6'(4'H)-one | 176316-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 5'-hydroxy-1',2',9',10'-tetrahydro-8'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,3'-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':3,4]azepino[2,1-i]indol]-6'(4'H)-one
• CAS: 176316-54-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: VCWJMXREPYBBAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-hydroxy-1',2',9',10'-tetrahydro-8'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,3'-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':3,4]azepino[2,1-i]indol]-6'(4'H)-one 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 苯基氯化硒 、 mercury(II) perchlorate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLV. Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids of 1(2)-Alkene and 1,6-Diene Types: Total Synthesis of Comosine, Dihydroschelhammeridine, Schelhammeridine, and 3-Epischelhammeridine.

  摘要：

  成功合成了1(2)-烯类的同红枫碱、氢化施尔哈默碱和葫芦素，以及1,6-二烯型的施尔哈默碱和3-表施尔哈默碱。对前者碱类的全合成提供了它们A/B-顺式立体化学的确凿证据。关于立体化学，讨论了红枫碱和同红枫碱的构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.515
• 作为产物：
  描述：

  6β-ethoxycarbonyl-7α-hydroxy-16,17-methylenedioxy-2,8-dioxo-cis-homoerythrinan 在 2-甲基己烷-2-硫醇 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5'-hydroxy-1',2',9',10'-tetrahydro-8'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,3'-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':3,4]azepino[2,1-i]indol]-6'(4'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLV. Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids of 1(2)-Alkene and 1,6-Diene Types: Total Synthesis of Comosine, Dihydroschelhammeridine, Schelhammeridine, and 3-Epischelhammeridine.

  摘要：

  成功合成了1(2)-烯类的同红枫碱、氢化施尔哈默碱和葫芦素，以及1,6-二烯型的施尔哈默碱和3-表施尔哈默碱。对前者碱类的全合成提供了它们A/B-顺式立体化学的确凿证据。关于立体化学，讨论了红枫碱和同红枫碱的构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.515