(2S,3R,4R,5R)-4-hydroxy-3,5-O-isopropylidene-2,4-dimethylheptanol | 81247-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-4-hydroxy-3,5-O-isopropylidene-2,4-dimethylheptanol
• CAS: 81247-58-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄
• 分子量: 232.32
• InChiKey: JCKBYACPDAMGCF-BTQIBKBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-4-hydroxy-3,5-O-isopropylidene-2,4-dimethylheptanol 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [(2S)-2-[(4R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxypropyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  正式的红霉素A的全合成。1.基于无环立体控制的促红细胞生成素a片段的简便和立体选择性合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86716-7
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (E,2R,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylhept-4-enoate 在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5R)-4-hydroxy-3,5-O-isopropylidene-2,4-dimethylheptanol
  参考文献：
  名称：

  正式的红霉素A的全合成。1.基于无环立体控制的促红细胞生成素a片段的简便和立体选择性合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86716-7

文献信息

• Efficient synthesis of13C-labelled erythromycin biosynthetic intermediate. 1:S-2-acetylaminoethyl (2R,3R,4R,5R)-3,5-diacetoxy-2,4-dimethyl-4-([13C]methoxy)-heptanethioate
  作者：Katsumi Iida、Masahiro Kajiwara、Tomoko Inoue-Tanihata、Mineo Fukui、Tadashi Nakata、Takeshi Oishi

  DOI：10.1002/jlcr.1507

  日期：2008.4

  An efficient 13C-labelling synthesis of the putative erythromycin biosynthetic intermediate, S-2-acetylaminoethyl (2R,3R,4R,5R)-3,5-diacetoxy-2,4-dimethyl-4-([13C]methoxy)heptanethioate, which would be useful for the investigation of the chain elongation mechanism in erythromycin biosynthesis, was achieved by utilizing iodo[13C]methane and (2S,3R,4R,5R)-4-hydroxy-3,5-O-isopropylidene-2,4-dimethylheptanol, obtained in our previous studies on erythromycin A synthesis. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  利用碘[13C]甲烷和(2S,3R,4R,5R)-3,5-二乙酰氧基-2,4-二甲基-4-([13C]甲氧基)硫代庚酸乙酯，实现了推定红霉素生物合成中间体--S-2-乙酰氨基乙酯的高效 13C 标记合成、利用碘[13C]甲烷和之前红霉素 A 合成研究中获得的 (2S,3R,4R,5R)-4-羟基-3,5-O-异亚丙基-2,4-二甲基庚醇，实现了对红霉素生物合成中链延伸机制的研究。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。