(E)-5-((1R,2R,3R,5S)-5-Acetoxy-3-hydroxy-2-{2-[2-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-[1,3]dithiolan-2-yl]-ethyl}-cyclopentyl)-pent-3-enoic acid methyl ester | 118908-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-((1R,2R,3R,5S)-5-Acetoxy-3-hydroxy-2-{2-[2-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-[1,3]dithiolan-2-yl]-ethyl}-cyclopentyl)-pent-3-enoic acid methyl ester
• CAS: 118908-26-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₇S₂
• 分子量: 474.64
• InChiKey: JANJPYPXYMBEOD-WAXIRGBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-((1R,2R,3R,5S)-5-Acetoxy-3-hydroxy-2-{2-[2-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-[1,3]dithiolan-2-yl]-ethyl}-cyclopentyl)-pent-3-enoic acid methyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 6-[(1R,2R,3S,5R)-3,5-Diacetoxy-2-((Z)-4-methoxycarbonyl-but-2-enyl)-cyclopentyl]-4-oxo-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D 2的主要尿代谢产物的合成

  摘要：

  从Corey内酯（3）开始，前列腺素D 2的特定尿代谢物的全合成，即（Z）-9α，11β-dihydroxy-15-oxo-2,3,18,19-tetranorprost-5描述了-烯-1，20-二酸（1）及其5 E-异构体。分离出三环形式的合成材料，即相应的半缩醛内酯（2）。该化合物的甲酯，三甲基甲硅烷基醚衍生物的gcms特征与先前对PGD 2的11β-四正诺代谢物的相同衍生物所描述的特征相同。

  DOI：

  10.1039/p19880002821
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-<2-(2-octan-t-6-yl>ethyl)-1,3-dithiolan-2-yl>propionate 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydrogen sulfate 、 cation exchange resin AG₅₀-X₈ 、 potassium tert-butylate 、 四甲基氢氧化铵 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.16h， 生成 (E)-5-((1R,2R,3R,5S)-5-Acetoxy-3-hydroxy-2-{2-[2-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-[1,3]dithiolan-2-yl]-ethyl}-cyclopentyl)-pent-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D 2的主要尿代谢产物的合成

  摘要：

  从Corey内酯（3）开始，前列腺素D 2的特定尿代谢物的全合成，即（Z）-9α，11β-dihydroxy-15-oxo-2,3,18,19-tetranorprost-5描述了-烯-1，20-二酸（1）及其5 E-异构体。分离出三环形式的合成材料，即相应的半缩醛内酯（2）。该化合物的甲酯，三甲基甲硅烷基醚衍生物的gcms特征与先前对PGD 2的11β-四正诺代谢物的相同衍生物所描述的特征相同。

  DOI：

  10.1039/p19880002821