methyl α-azido-4-(benzyloxy)cinnamate | 115663-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl α-azido-4-(benzyloxy)cinnamate
• 英文别名: Methyl 4-benzyloxy-alpha-azidocinnamate；methyl 2-azido-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 115663-17-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: RKSOVAHFVMBPMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-azido-4-(benzyloxy)cinnamate 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 methyl pyrrolo<2,3-f>quinoxaline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative coupling of methyl 6-hydroxyindole-2-carboxylate with primary amines. Preparation of 2-substituted methyl pyrrolo[2,3-e]benzoxazole-5-carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a053
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 2-叠氮基乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl α-azido-4-(benzyloxy)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative coupling of methyl 6-hydroxyindole-2-carboxylate with primary amines. Preparation of 2-substituted methyl pyrrolo[2,3-e]benzoxazole-5-carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a053

文献信息

• Synthesis of chromeno[3,4-b]indoles as Lamellarin D analogues : A novel DYRK1A inhibitor class
  作者：Cleopatra Neagoie、Emeline Vedrenne、Frédéric Buron、Jean-Yves Mérour、Sorin Rosca、Stéphane Bourg、Olivier Lozach、Laurent Meijer、Brigitte Baldeyrou、Amelie Lansiaux、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.040

  日期：2012.3

  developed as Lamellarin isosters. Synthesis was achieved from indoles after a four-step pathway sequence involving C-3 iodination, a Suzuki cross-coupling reaction, and a one pot deprotection/lactonisation step. Twenty final compounds were tested in order to determine their activity against topoisomerase I and kinases, the two major biological activities of Lamellarins. One newly synthesized derivative exhibited

  开发了取代的chromeno [3,4- b ]吲哚文库作为lamellarin等位基因。在涉及C的四步路径序列之后，由吲哚完成合成-3碘化，Suzuki交叉偶联反应和一锅脱保护/内酯化步骤。测试了二十种最终化合物以确定它们对拓扑异构酶I和激酶（Lamellarins的两种主要生物学活性）的活性。一种新合成的衍生物显示出强大的拓扑异构酶活性，可与参比化合物（例如喜树碱和lamellarin）相比，但激酶抑制作用较弱。其他两种先导化合物被鉴定为新的纳摩尔DYRK1A抑制剂，其他几种药物影响亚微摩尔范围内的激酶。这些结果将使我们能够使用chromeno [3,4- b ]吲哚作为药效团来开发有效治疗涉及DYRK1A的神经系统或肿瘤性疾病的方法。
• Alkyl substituted piperadinyl and piperazinyl anti-AIDS compounds
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05866589A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  Anti-AIDS compounds of formula (I) ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, and R.sub.7 are as defined in the specification and R.sub.8 is alkyl of substituted alkyl.

  式(I)的抗艾滋病化合物：##STR1## 其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5，R.sub.6和R.sub.7如规范所定义，R.sub.8是取代烷基的烷基。