(2R,3S,4R,5R)-5-Azido-2,3,6-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-hexanal | 200809-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-5-Azido-2,3,6-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-hexanal
• CAS: 200809-95-6
• 化学式: C₂₄H₅₃N₃O₅Si₃
• 分子量: 547.958
• InChiKey: HKMIEJYDTSGDJT-PLACYPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  113.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 (2R,3S,4R,5R)-5-Azido-2,3,6-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-hexanal 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到(4S,5S,6R,7R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-hydroxy-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Triazole carboxylic acids as anionic sugar mimics? Inhibition of glycogen phosphorylase by a d-glucotriazole carboxylate

  摘要：

  Triazole-carboxylic acids related to D-glucose and D-galactose may be prepared by intramolecular [1,3]-dipolar cycloadditions of azides to unsaturated esters, followed by bromine oxidation of the resulting triazoline. Such materials may provide a series of anionic mimics of carbohydrates. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00561-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-tert-butyldimethylsilyl-5,6-O-isopropylidene-D-glucono-1,4-lactone 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 sodium azide 、 二异丁基氢化铝 、 氧化汞红 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-5-Azido-2,3,6-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-hexanal
  参考文献：
  名称：

  Triazole carboxylic acids as anionic sugar mimics? Inhibition of glycogen phosphorylase by a d-glucotriazole carboxylate

  摘要：

  Triazole-carboxylic acids related to D-glucose and D-galactose may be prepared by intramolecular [1,3]-dipolar cycloadditions of azides to unsaturated esters, followed by bromine oxidation of the resulting triazoline. Such materials may provide a series of anionic mimics of carbohydrates. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00561-2