Cbz-ΔTyr(Me)-OMe | 116835-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-ΔTyr(Me)-OMe
• 英文别名: methyl (Z)-2-carbobenzoxyamino-3-(4-methoxyphenyl)acrylate；methyl (2Z)-2{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(4-methyloxyphenyl)acrylate；methyl (2Z)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(4-methoxyphenyl)acrylate；methyl (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 116835-82-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: IUPQSHGNUVIBRE-ATVHPVEESA-N

物化性质

• 沸点：
  510.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-ΔTyr(Me)-OMe 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到(Z)-Cbz-ΔTyr(Me)-OH
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。八。通过N-羧基脱氢酪氨酸酐用有用的N、O-保护基团保护的各种脱氢酪氨酸衍生物的方便合成

  摘要：

  各种N-苄氧羰基（Cbz）O-保护的脱氢酪氨酸（ΔTyr）酯主要通过两种途径成功合成，其中包括（二乙氧基膦基）甘氨酸酯与对取代苯甲醛的反应。随后在各种碱性条件下进行酯的水解以产生相应的 Cbz-ΔTyr-OH 衍生物，其进一步与亚硫酰氯转化为 N-羧基脱氢酪氨酸酐 [ΔTyr·NCA]。除了这些主题之外，还介绍了 ΔTyr·NCA 向各种 ΔTyr 衍生物的转化以及对所有新化合物的构型确定的讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.885
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-(二乙氧基磷酸基)氨基酸甲酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到Cbz-ΔTyr(Me)-OMe
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。八。通过N-羧基脱氢酪氨酸酐用有用的N、O-保护基团保护的各种脱氢酪氨酸衍生物的方便合成

  摘要：

  各种N-苄氧羰基（Cbz）O-保护的脱氢酪氨酸（ΔTyr）酯主要通过两种途径成功合成，其中包括（二乙氧基膦基）甘氨酸酯与对取代苯甲醛的反应。随后在各种碱性条件下进行酯的水解以产生相应的 Cbz-ΔTyr-OH 衍生物，其进一步与亚硫酰氯转化为 N-羧基脱氢酪氨酸酐 [ΔTyr·NCA]。除了这些主题之外，还介绍了 ΔTyr·NCA 向各种 ΔTyr 衍生物的转化以及对所有新化合物的构型确定的讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.885

文献信息

• Convenient preparative method for synthesis of methyl (Z)-3-aryl-2-(carbobenzoxyamino)acrylates by Wittig?Horner reaction with the use of Et3N as a base
  作者：V. I. Tararov、T. F. Savel'eva、Yu. N. Belokon'

  DOI：10.1007/bf00696717

  日期：1995.11

  The Wittig-Horner reaction of CbzNHCH(CO(2)Me)P(O)(OMe)(2) (1) with ArCHO (2) in the presence of Et(3)N as a base affords methyl (Z)-3-aryl-2-(carbobenzoxyamino)acrylate (3) with high degrees of diastereoselectivity (Z)/(E) > 10:1. One recrystallization of the crude product is sufficient to obtain isomerically and chemically pure (Z)-3.
• SHIN, CHUNG-GI;YONEZAWA, YASUCHIKA;OBARA, TAKUMI;NISHIO, HIROAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 3, 885-891
  作者：SHIN, CHUNG-GI、YONEZAWA, YASUCHIKA、OBARA, TAKUMI、NISHIO, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——