4-氯-1-(2-甲基苯基)-1-丁酮 | 40877-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氯-1-(2-甲基苯基)-1-丁酮
• 英文名称: 4-chloro-1-(o-tolyl)butan-1-one
• 英文别名: 4-Chloro-1-(2-methylphenyl)-1-oxobutane；4-chloro-1-(2-methylphenyl)butan-1-one
• CAS: 40877-13-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: LPKLQNWSXICBIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.1091 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1-(2-甲基苯基)-1-丁酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 S-f-phamidol 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 以>99 %的产率得到(R)-2-(o-tolyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Ir 催化不对称氢化化学选择性和发散合成氯醇和氧杂环

  摘要：

  氯醇和氧杂环是多种天然产物和治疗物质的具有合成价值的结构单元。成功开发了高效的Ir/ f-邻氨基醇催化的ω-氯酮不对称氢化反应，并以优异的产率和对映选择性（高达>99%产率和>99%ee）不同地获得了各种氯代醇和氧杂环。通过这种催化方法对几种对映体富集的药物的关键中间体进行克级合成，证明了这种发散转化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02565
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 在 manganese(II) triflate 、 碘 、 四丁基醋酸铵 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-氯-1-(2-甲基苯基)-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  锰催化的烷氧基自由基对环烷醇的电化学解构氯化反应。

  摘要：

  已经开发了锰催化的环烷醇的电化学解构氯化法。这种电化学方法可从醇中获得烷氧基，并具有广泛的底物范围，可将各种环丙醇和环丁醇转化为可合成使用的β-和γ-氯化酮（40个实例）。此外，采用循环流电化学和连续在线纯化的组合以克为单位获得产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03652

文献信息

• Structure–Kinetic Profiling of Haloperidol Analogues at the Human Dopamine D₂ Receptor
  作者：Tim J. Fyfe、Barrie Kellam、David A. Sykes、Ben Capuano、Peter J. Scammells、J. Robert Lane、Steven J. Charlton、Shailesh N. Mistry

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00864

  日期：2019.11.14

  a typical antipsychotic drug (APD) associated with an increased risk of extrapyramidal side effects (EPSs) and hyperprolactinemia relative to atypical APDs such as clozapine. Both drugs are dopamine D2 receptor (D2R) antagonists, with contrasting kinetic profiles. Haloperidol displays fast association/slow dissociation at the D2R, whereas clozapine exhibits relatively slow association/fast dissociation

  氟哌啶醇是一种典型的抗精神病药物（APD），与非典型APD（例如氯氮平）相比，其锥体束外副作用（EPS）和高泌乳素血症的风险增加。两种药物都是多巴胺D 2受体（D 2 R）拮抗剂，具有相反的动力学特征。氟哌啶醇在D 2 R处显示快速缔合/缓慢解离，而氯氮平显示相对较慢的缔合/快速解离。最近，我们提供了证据，从D 2 R缓慢解离可预测高泌乳素血症，而快速结合可预测EPS。不幸的是，氯氮平可引起严重的副作用，而与D 2 R作用无关。我们的结果表明D 2的最佳动力学曲线避免EPS的R拮抗剂APD。为了开始研究该假设，我们进行了氟哌啶醇的结构动力学关系研究，并发现微妙的结构修饰会显着改变结合动力学速率常数，从而提供具有氯氮平样动力学特征的化合物。因此，这些动力学参数的优化可以允许开发基于氟哌啶醇支架的具有改善的副作用特征的新型APD。
• Regioselective Synthesis of Carbonyl-Containing Alkyl Chlorides via Silver-Catalyzed Ring-Opening Chlorination of Cycloalkanols
  作者：Feng-Qing Huang、Jian Xie、Jian-Guo Sun、Yue-Wei Wang、Xin Dong、Lian-Wen Qi、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03649

  日期：2016.2.19

  A novel and regioselective approach to carbonyl-containing alkyl chlorides via silver-catalyzed ring-opening chlorination of cycloalkanols is reported. Concurrent C(sp3)–C(sp3) bond cleavage and C(sp3)–Cl bond formation efficiently occur with good yields under mild conditions, and the chlorinated products are readily transformed into other useful synthetic intermediates and drugs. The reaction features

  据报道，通过银催化的环烷醇的开环氯化反应，对含羰基的烷基氯化物有一种新颖的区域选择性方法。C（sp 3）–C（sp 3）键的裂解和C（sp 3）–Cl键的形成同时发生，在温和的条件下，收率很高，而且氯化产物易于转化为其他有用的合成中间体和药物。该反应具有完全的区域选择性，高效率和优异的实用性。
• Synthesis and biological studies of some novel antiinflammatory aryl-hydroxy-amino-ketones
  作者：D Hadjipavlou-Litina、E Rekka、L Hadjipetrou-Kourounakis、P Kourounakis

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90216-a

  日期：1991.1

  The synthesis of some 4-hydroxy-(or amino)-ethyl-amino butyrophenones or butyrothienones is described. The interconversion of these compounds to the corresponding 5-aryl-4-oxa-1-azabicyclo[3,3,0]octanes is presented. The title compounds demonstrated good antiinflammatory activity in the adjuvant induced disease model. They also possessed antinociceptive, immuno-modulating and antioxidant activity, properties which are probably involved in the mechanism of their action.
• HADJIPAVLOU-LITINA, D.;REKKA, E.;HADJIPETROU-KOUROUNAKIS, L.;KOUROUNAKIS,+, EUR. J. MED. CHEM., 26,(1991) N, C. 85-90
  作者：HADJIPAVLOU-LITINA, D.、REKKA, E.、HADJIPETROU-KOUROUNAKIS, L.、KOUROUNAKIS,+

  DOI：——

  日期：——
• US3932425A
  申请人：——

  公开号：US3932425A

  公开（公告）日：1976-01-13