(5S)-[(3’S, 3'aS, 7’S, 7’aR)-octahydro-7’-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3'a-methyl-1H-inden-3’a-methyl-1H-inden-3'-yl-(1"S)-ethyl]-3H,5H-furan-2-one | 1443043-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S)-[(3’S, 3'aS, 7’S, 7’aR)-octahydro-7’-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3'a-methyl-1H-inden-3’a-methyl-1H-inden-3'-yl-(1"S)-ethyl]-3H,5H-furan-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[(1S)-1-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]ethyl]oxolan-2-one
• CAS: 1443043-79-5
• 化学式: C₂₂H₄₀O₃Si
• 分子量: 380.643
• InChiKey: YORCAYCLPJZYTP-JRWQKIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-[(3’S, 3'aS, 7’S, 7’aR)-octahydro-7’-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3'a-methyl-1H-inden-3’a-methyl-1H-inden-3'-yl-(1"S)-ethyl]-3H,5H-furan-2-one 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 des-A,B-(20S)-[(5’R)-(2’’-propyl-2’’-trimethylsilyloxy)-(2’S)-tetrahydrofuryl]-pregnan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new calcitriol analogues with an oxolane moiety in their side chains

  摘要：

  Two new calcitriol analogues with an oxolane moiety in their side chains have been synthesized and their structures unambiguously confirmed by X-ray crystallographic analysis. These analogues could be potential candidates as superagonist ligands for the vitamin D nuclear receptor. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.098
• 作为产物：
  描述：

  8β-tert-butyldimethylsilyloxy-des-A,B-22-nor-(20S)-(3’-ethoxycarbonyl-(1’S)-hydroxypropyl)cholane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(5S)-[(3’S, 3'aS, 7’S, 7’aR)-octahydro-7’-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3'a-methyl-1H-inden-3’a-methyl-1H-inden-3'-yl-(1"S)-ethyl]-3H,5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new calcitriol analogues with an oxolane moiety in their side chains

  摘要：

  Two new calcitriol analogues with an oxolane moiety in their side chains have been synthesized and their structures unambiguously confirmed by X-ray crystallographic analysis. These analogues could be potential candidates as superagonist ligands for the vitamin D nuclear receptor. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.098

文献信息

• Structure-activity relationship study of vitamin D analogs with oxolane group in their side chain
  作者：Anna Y. Belorusova、Andrea Martínez、Zoila Gándara、Generosa Gómez、Yagamare Fall、Natacha Rochel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.081

  日期：2017.7

  been developed with the goal of improving the biological profile of the natural hormone for therapeutic applications. Derivatives of 1,25(OH)2D3 with the oxolane moiety branched in the side chain at carbon C20, act as Vitamin D nuclear Receptor (VDR) superagonists being several orders of magnitude more active than the natural ligand. Here, we describe the synthesis and biological evaluation of three

  已开发出1α，25-二羟基维生素D3（1,25（OH）2D3）的合成类似物，目的是改善用于治疗应用的天然激素的生物学特性。1,25（OH）2D3的衍生物具有在碳原子C20的侧链上分支的氧杂环戊烷部分，作为维生素D核受体（VDR）超激动剂，其活性比天然配体高几个数量级。在这里，我们描述了（1S，3R）-二羟基-（20S）-[（（2″-羟基-2″-丙基）-四氢呋喃基）的三种非对映异构体的合成和生物学评估-22,23,24,25,26 ，27-六氟-1-α-羟基维生素D3，在环氧乙烷环的位置C2和C5处具有不同的立体化学，在碳C22处分支（1，C2RC5S； 2，C2SC5R； 3，C2SC5S）。这些化合物在转录测定中起弱VDR激动剂的作用，其中化合物3的活性最高。