des-A,B-(20S)-[(5’R)-(2’’-propyl-2’’-trimethylsilyloxy)-(2’S)-tetrahydrofuryl]-pregnan-8-one | 1443043-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: des-A,B-(20S)-[(5’R)-(2’’-propyl-2’’-trimethylsilyloxy)-(2’S)-tetrahydrofuryl]-pregnan-8-one
• 英文别名: (1R,3aR,7aR)-7a-methyl-1-[(1S)-1-[(2S,5R)-5-(2-trimethylsilyloxypropan-2-yl)oxolan-2-yl]ethyl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 1443043-81-9
• 化学式: C₂₂H₄₀O₃Si
• 分子量: 380.643
• InChiKey: OSLQWVUIILREGR-FNCLLLAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  des-A,B-(20S)-[(5’R)-(2’’-propyl-2’’-trimethylsilyloxy)-(2’S)-tetrahydrofuryl]-pregnan-8-one 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1S,3R)-dihydroxy-(20S)-[(5’R)-(2’’-hydroxy-2’’-propyl)-(2’S)-tetrahydrofuryl]-22,23,24,25,26,27-hexanor-1α-hydroxyvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new calcitriol analogues with an oxolane moiety in their side chains

  摘要：

  Two new calcitriol analogues with an oxolane moiety in their side chains have been synthesized and their structures unambiguously confirmed by X-ray crystallographic analysis. These analogues could be potential candidates as superagonist ligands for the vitamin D nuclear receptor. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.098
• 作为产物：
  描述：

  8β-tert-butyldimethylsilyloxy-des-A,B-(20S)-[5’-acetoxy-(2’S)-tetrahydrofuryl]pregnane 在 甲醇 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟化硼乙醚 、 氟化氢吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 des-A,B-(20S)-[(5’R)-(2’’-propyl-2’’-trimethylsilyloxy)-(2’S)-tetrahydrofuryl]-pregnan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new calcitriol analogues with an oxolane moiety in their side chains

  摘要：

  Two new calcitriol analogues with an oxolane moiety in their side chains have been synthesized and their structures unambiguously confirmed by X-ray crystallographic analysis. These analogues could be potential candidates as superagonist ligands for the vitamin D nuclear receptor. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.098