(2R)-1-[[2-hydroxy-3,4-dimethyl-5-(oxan-2-yloxy)-6-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]phenyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid | 1169860-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-1-[[2-hydroxy-3,4-dimethyl-5-(oxan-2-yloxy)-6-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]phenyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1169860-33-6
• 化学式: C₃₉H₅₉NO₅
• 分子量: 621.901
• InChiKey: ISCBLWXZCPEBDQ-WFAGIKGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[[2-hydroxy-3,4-dimethyl-5-(oxan-2-yloxy)-6-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]phenyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到methyl (2R)-1-[[2-hydroxy-3,4-dimethyl-5-(oxan-2-yloxy)-6-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]phenyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  仿生色醇环化：生成 α-生育三烯酚和 α-生育酚的常见途径

  摘要：

  α-生育三烯酚和α-生育酚的常见合成路线是通过产生色原醇环的仿生环化完成的。色原醇 C2 处的手性是由共价连接的手性二肽诱导的。它的末端 Asp 参与了 α-生育三烯酚前体 I 的双键的对映选择性质子化。 α-生育三烯酚被非对映选择性氢化成 α-生育酚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900019
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,3-dimethyl-4-(oxan-2-yloxy)-5-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]phenol 、 D-脯氨酸 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 10974.5h， 以82%的产率得到(2R)-1-[[2-hydroxy-3,4-dimethyl-5-(oxan-2-yloxy)-6-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]phenyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  仿生色醇环化：生成 α-生育三烯酚和 α-生育酚的常见途径

  摘要：

  α-生育三烯酚和α-生育酚的常见合成路线是通过产生色原醇环的仿生环化完成的。色原醇 C2 处的手性是由共价连接的手性二肽诱导的。它的末端 Asp 参与了 α-生育三烯酚前体 I 的双键的对映选择性质子化。 α-生育三烯酚被非对映选择性氢化成 α-生育酚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900019