2,2':5',2'':5'',2'''-Quaterthiophene, 5,5'''-bis(methylthio)- | 499793-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,2':5',2'':5'',2'''-Quaterthiophene, 5,5'''-bis(methylthio)-
• CAS: 499793-43-0
• 化学式: C₁₈H₁₄S₆
• 分子量: 422.705
• InChiKey: LTEMLELYNWZNFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟锑酸亚硝 、 2,2':5',2'':5'',2'''-Quaterthiophene, 5,5'''-bis(methylthio)- 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  部分双环[2.2.2]辛烯环和甲硫基封端的低聚噻吩硫醇盐保护的金纳米粒子的合成和导电性能。

  摘要：

  设计并合成了被双环[2.2.2]辛烯（BCO）单元部分退火的甲硫基封端的噻吩1a和季噻吩2a的硫醇盐保护的金纳米颗粒（AuNP）。还合成了覆盖有未退火的对噻吩3a的AuNP，以进行比较。通过吸收光谱和透射电子显微镜（TEM）测量证实了AuNP的形成。由于通过核心到核心隧穿的传导，AuNP-1a –和AuNP-3a –薄膜的电导率中等（〜10 –3 S cm –1），而AuNP-2a –胶片非常低（<10 –6 S cm –1）。TEM分析和DFT计算表明，AuNP-2a –薄膜的低电导率是由于两个空间要求较高的BCO单元之间的较大颗粒分离距离所致。重要的是，用碘蒸气掺杂之后，在的电导率的增强的AuNP-1A -和的AuNP-3A -只有4-和10倍，分别。与之形成鲜明对比，的导电性的AuNP-2A -后我2掺杂增加了超过10 4-折叠。后者的电导率可与先前报道的通过寡聚噻吩直接连接的AuN

  DOI：

  10.1021/cm501438j
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-5-(5-methylsulfanylthiophen-2-yl)thiophene 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到2,2':5',2'':5'',2'''-Quaterthiophene, 5,5'''-bis(methylthio)-
  参考文献：
  名称：

  部分双环[2.2.2]辛烯环和甲硫基封端的低聚噻吩硫醇盐保护的金纳米粒子的合成和导电性能。

  摘要：

  设计并合成了被双环[2.2.2]辛烯（BCO）单元部分退火的甲硫基封端的噻吩1a和季噻吩2a的硫醇盐保护的金纳米颗粒（AuNP）。还合成了覆盖有未退火的对噻吩3a的AuNP，以进行比较。通过吸收光谱和透射电子显微镜（TEM）测量证实了AuNP的形成。由于通过核心到核心隧穿的传导，AuNP-1a –和AuNP-3a –薄膜的电导率中等（〜10 –3 S cm –1），而AuNP-2a –胶片非常低（<10 –6 S cm –1）。TEM分析和DFT计算表明，AuNP-2a –薄膜的低电导率是由于两个空间要求较高的BCO单元之间的较大颗粒分离距离所致。重要的是，用碘蒸气掺杂之后，在的电导率的增强的AuNP-1A -和的AuNP-3A -只有4-和10倍，分别。与之形成鲜明对比，的导电性的AuNP-2A -后我2掺杂增加了超过10 4-折叠。后者的电导率可与先前报道的通过寡聚噻吩直接连接的AuN

  DOI：

  10.1021/cm501438j

文献信息

• Length-Dependent Conductance of Oligothiophenes
  作者：Brian Capozzi、Emma J. Dell、Timothy C. Berkelbach、David R. Reichman、Latha Venkataraman、Luis M. Campos

  DOI：10.1021/ja505277z

  日期：2014.7.23

  We have measured the single-molecule conductance of a family of oligothiophenes comprising 1-6 thiophene moieties terminated with methyl-sulfide linkers using the scanning tunneling microscope-based break-junction technique. We find an anomalous behavior: the peak of the conductance histogram distribution does not follow a clear exponential decay with increasing number of thiophene units in the chain

  我们已经使用基于扫描隧道显微镜的断裂连接技术测量了包含 1-6 个噻吩部分的低聚噻吩家族的单分子电导，这些噻吩部分以甲基硫醚接头为末端。我们发现了一个异常行为：随着链中噻吩单元数量的增加，电导直方图分布的峰值没有遵循明显的指数衰减。材料的电子特性通过光谱学和电化学表征，以了解影响这些分子电导的因素。我们假设连接处的不同构象异构体是观察到的电导异常趋势的一个促成因素，作为分子长度的函数。