rac-(1R,2R,6S)-2-methyl-7-oxaspiro[bicyclo[4.1.0]heptane-3,2'-[1,3]dioxolane]-6-carbonyl chloride | 94168-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(1R,2R,6S)-2-methyl-7-oxaspiro[bicyclo[4.1.0]heptane-3,2'-[1,3]dioxolane]-6-carbonyl chloride
• CAS: 94168-87-3
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₄
• 分子量: 232.664
• InChiKey: ANNCTXXPOZJROB-BHNWBGBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1R,2R,6S)-2-methyl-7-oxaspiro[bicyclo[4.1.0]heptane-3,2'-[1,3]dioxolane]-6-carbonyl chloride 在 高氯酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (rac.-4S,5R,9R)-3,3-di(ethoxycarbonyl)-9-hydroxy-5-methyl-perhydroisoindol-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素B中全氢异吲哚体系的研究

  摘要：

  使用以下反应序列描述全氢异吲哚体系17a，b，22和23的合成。甲硅烷基氧二烯4与丙烯酸甲酯的Diels-Alder环加成反应在甲醇分解后导致环己烯酮羧酸酯6，随后将α，β-不饱和酯7缩醛化和环氧化，生成环氧酯8和9。这些酯成酰基氯的转化率11，经由钠盐10以及随后与胺组分治疗（苯丙氨酸甲酯，氨基丙二酸二乙酯和2-氨基苯甲酰基乙酸酯）产生的环氧碳酰胺12，15和18分别。这些环氧酰胺经受酸催化的水解，得到cyclohexenonecarbonamides 13，16和19分别。随后酰胺16和19与碱的闭环分别导致全氢异吲哚衍生物17a，b和22。形成22个前进通过伴随的苯甲酰基转移反应。酰胺13未能闭环。酸处理18的副产物是21，其与碱经历苯甲酰基转移至全氢异吲哚23。通过X射线分析确定产物9a，22和23的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85020-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3-methyl-4-oxy-2-cyclohexene-1-carboxylate 在 吡啶 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 rac-(1R,2R,6S)-2-methyl-7-oxaspiro[bicyclo[4.1.0]heptane-3,2'-[1,3]dioxolane]-6-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素B中全氢异吲哚体系的研究

  摘要：

  使用以下反应序列描述全氢异吲哚体系17a，b，22和23的合成。甲硅烷基氧二烯4与丙烯酸甲酯的Diels-Alder环加成反应在甲醇分解后导致环己烯酮羧酸酯6，随后将α，β-不饱和酯7缩醛化和环氧化，生成环氧酯8和9。这些酯成酰基氯的转化率11，经由钠盐10以及随后与胺组分治疗（苯丙氨酸甲酯，氨基丙二酸二乙酯和2-氨基苯甲酰基乙酸酯）产生的环氧碳酰胺12，15和18分别。这些环氧酰胺经受酸催化的水解，得到cyclohexenonecarbonamides 13，16和19分别。随后酰胺16和19与碱的闭环分别导致全氢异吲哚衍生物17a，b和22。形成22个前进通过伴随的苯甲酰基转移反应。酰胺13未能闭环。酸处理18的副产物是21，其与碱经历苯甲酰基转移至全氢异吲哚23。通过X射线分析确定产物9a，22和23的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85020-6