Methyl 3-bromo-4-methoxy-alpha-azidocinnamate | 136818-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-bromo-4-methoxy-alpha-azidocinnamate
• 英文别名: methyl 2-azido-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 136818-53-6
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃O₃
• 分子量: 312.123
• InChiKey: HRAGXQPMWPSZQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-bromo-4-methoxy-alpha-azidocinnamate 在 咪唑 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-methoxy-2-[5,6,7,8-tetrahydro-8-[2-(trifluoromethyl)phenyl][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型的氰吲哚衍生物作为有效的γ-分泌酶调节剂。

  摘要：

  描述了一系列新的GSM的发现，设计和综合。经典的咪唑杂环已被连接到吲哚核的氰基取代。对这个系列的探索导致了化合物26-S的结合，该化合物具有很高的体外和体内效价以及可接受的类似药物的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.05.023
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苯甲醛 、 2-叠氮基乙酸甲酯 生成 Methyl 3-bromo-4-methoxy-alpha-azidocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Anti-aids piperazines

  摘要：

  本发明涉及二芳基取代的杂环化合物(III) ##STR1## 用于治疗感染HIV病毒的个体。本发明包括先前通用抗艾滋病哌嗪化合物(V)以及使用式(V)的吲哚和抗艾滋病胺(X)治疗感染HIV的个体的方法。

  公开号：

  US05489593A1

文献信息

• Anti-aids piperazines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05489593A1

  公开（公告）日：1996-02-06

  The present invention includes diaromatic substituted heterocyclic compounds (III) ##STR1## which are useful in treating individuals infected with the HIV virus. The invention includes certain previously generically disclosed anti-AIDS piperazinyl compounds (V) and a method of treating HIV infected individuals with the indoles of formula (V) and the anti-AIDS amines (X).

  本发明涉及二芳基取代的杂环化合物(III) ##STR1## 用于治疗感染HIV病毒的个体。本发明包括先前通用抗艾滋病哌嗪化合物(V)以及使用式(V)的吲哚和抗艾滋病胺(X)治疗感染HIV的个体的方法。
• Design and synthesis of a novel series of cyanoindole derivatives as potent γ-secretase modulators
  作者：François P. Bischoff、Adriana Ingrid Velter、Garrett Minne、Serge Pieters、Didier Berthelot、Michel De Cleyn、Harrie J.M. Gijsen、Gregor Macdonald、Michel Surkyn、Sven Van Brandt、Yves Van Roosbroeck、Chiara Zavattaro、Marc Mercken、Nigel Austin、Deborah Dhuyvetter、Herman Borghys、Ishtiyaque Ahmad、Swapan Kumar Samanta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.05.023

  日期：2019.7

  The discovery, design and synthesis of a new series of GSMs is described. The classical imidazole heterocycle has been replaced by a cyano group attached to an indole nucleus. The exploration of this series has led to compound 26-S which combined high in vitro and in vivo potency with an acceptable drug-like profile.

  描述了一系列新的GSM的发现，设计和综合。经典的咪唑杂环已被连接到吲哚核的氰基取代。对这个系列的探索导致了化合物26-S的结合，该化合物具有很高的体外和体内效价以及可接受的类似药物的特性。
• Diaromatic substituted compounds as anti-HIV-1 agents
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05563142A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  The present invention includes diaromatic substituted heterocyclic compounds (III) ##STR1## which are useful in treating individuals infected with the HIV virus.

  本发明涉及二芳基取代的杂环化合物(III) ##STR1## 用于治疗感染HIV病毒的个体。