(2R,3R)-2-Methyl-2,3-dihydroxypentanoic acid | 58189-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-2-Methyl-2,3-dihydroxypentanoic acid
• 英文别名: (+/-)erythro-2,3-Dihydroxy-2-methyl-valeriansaeure；(2R,3R)-2,3-dihydroxy-2-methylpentanoic acid
• CAS: 58189-41-6
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: WBPIKRWVCLNWOS-INEUFUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2R,3R)-2-Methyl-2,3-dihydroxypentanoic acid 、 丙酮 生成 (4R,5S) 2,2,4-trimethyl-5-ethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用手性环氧醇的对映选择性合成

  摘要：

  环氧醇（1，R CH 2 Ph）在酸催化下通过攻击邻近的碳原子而打开。

  DOI：

  10.1039/c39830000312
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-methyl-2-penten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 3 A molecular sieve 、 四氯化锡 、 dimethyl L(+)-tartarate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3R)-2-Methyl-2,3-dihydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stuermer, Rainer, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 311 - 313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition Reactions of Aldehydes to Lithium Enolates of 1,3-Dioxolan-4-ones: A Configurational Reassessment
  作者：Arturo Battaglia、Gaetano Barbaro、Patrizia Giorgianni、Andrea Guerrini、Carlo Bertucci、Silvano Geremia

  DOI：10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3551::aid-chem3551>3.0.co;2-r

  日期：2000.10.2

  The results for the addition reactions of chiral lithium (2S)-enolates of 1,3-dioxolan-4-ones to aldehydes and to acetophenone, yielding the corresponding dioxolanone alcohols have been revised. The results reported herein differ from those reported in the literature, both in product distribution and in the stereochemical assignment of the products. In fact, in several cases no stereocontrol was observed

  修订了1,3-二氧戊环-4-酮手性锂（2S）-烯酸酯与醛和对乙酰苯的加成反应，生成相应的二氧戊环醇的结果。本文报道的结果在产物分布和产物的立体化学分配上均不同于文献报道的结果。实际上，在几种情况下，在烯醇锂的C5碳原子上未观察到立体控制。还对几种二氧戊环醇进行了（2S，5R，1'S）/（2S，5R，1'R）立体化学评估。主要构象体被认为具有分子内氢键合的五元环结构，而不是先前对于环状二氧戊环醇所建议的六元环结构。
• HEATHCOCK, C. H.;PIRRUNG, M. C.;YOUNG, S. D.;HAGEN, J. P.;JARVI, E. T.;BA+, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 26, 8161-8174
  作者：HEATHCOCK, C. H.、PIRRUNG, M. C.、YOUNG, S. D.、HAGEN, J. P.、JARVI, E. T.、BA+

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis using chiral epoxy-alcohols
  作者：Ernest W. Colvin、Alan D. Robertson、Shaila Wakharkar

  DOI：10.1039/c39830000312

  日期：——

  The epoxy-alcohol (1, RCH2Ph) opens under acid catalysis by attack at the proximate carbon atom.

  环氧醇（1，R CH 2 Ph）在酸催化下通过攻击邻近的碳原子而打开。
• Stuermer, Rainer, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 4, p. 311 - 313
  作者：Stuermer, Rainer

  DOI：——

  日期：——