4-氯-1-乙基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶-5-甲酸 | 59060-16-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 4-氯-1-乙基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶-5-甲酸
• 中文别名: 4-氯-1-乙基-1H-吡唑[3,4-b]吡啶-5-羧酸
• 英文名称: 4-chloro-1-ethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-chloro-1-ethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 59060-16-1
• 化学式: C₉H₈ClN₃O₂
• 分子量: 225.634
• InChiKey: RWPIFKZAVJIZQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.57

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1-乙基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶-5-甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.5h， 生成 4-chloro-1-ethyl-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridine-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE COMPOUND, AND ITS USE AS A PDE4 INHIBITOR
  [FR] COMPOSE DE PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE, ET SON UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEUR DE PDEA4

  摘要：

  本发明提供了化合物4-{[1-(氨基甲酰基)-4-哌啶基]氨基}-N-[(3,4-二甲基苯基)甲基]-1-乙基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酰胺，该化合物为式(I)的化合物或其盐。本发明还提供了该化合物或其药学上可接受的盐作为磷酸二酯酶IV型（PDE4）抑制剂的用途，例如在哺乳动物中治疗和/或预防炎症和/或过敏性疾病、认知障碍或抑郁症。特别地，本发明提供了该化合物或其药学上可接受的盐在哺乳动物中治疗和/或预防特应性皮炎的用途，例如通过外部局部给药给哺乳动物，如人类。还提供了含有该化合物或盐的制药组合物，特别适用于外部局部给药。

  公开号：

  WO2005090352A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-乙基-1H-吡唑[3,4-b]吡啶-5-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-氯-1-乙基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶-5-甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE COMPOUND, AND ITS USE AS A PDE4 INHIBITOR
  [FR] COMPOSE DE PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE, ET SON UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEUR DE PDEA4

  摘要：

  本发明提供了化合物4-{[1-(氨基甲酰基)-4-哌啶基]氨基}-N-[(3,4-二甲基苯基)甲基]-1-乙基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酰胺，该化合物为式(I)的化合物或其盐。本发明还提供了该化合物或其药学上可接受的盐作为磷酸二酯酶IV型（PDE4）抑制剂的用途，例如在哺乳动物中治疗和/或预防炎症和/或过敏性疾病、认知障碍或抑郁症。特别地，本发明提供了该化合物或其药学上可接受的盐在哺乳动物中治疗和/或预防特应性皮炎的用途，例如通过外部局部给药给哺乳动物，如人类。还提供了含有该化合物或盐的制药组合物，特别适用于外部局部给药。

  公开号：

  WO2005090352A1

文献信息

• SUBSTITUTED 6, 7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE 10A)
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20150158895A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention relates to compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R′, R 1 through R 7 and Ar are as defined herein. These compounds are useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A) which are useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type II diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, pain and ophthalmic diseases.

  本发明涉及具有以下公式的化合物，或其药用可接受盐，其中R'，R1至R7和Ar如本文所述定义。这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神疾病，也可用于治疗例如肥胖、II型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐症、疼痛和眼科疾病。
• [EN] PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDINE COMPOUNDS, AND THEIR USE AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005090353A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention relates to a compound of formula (I) or a salt thereof: formula (I) wherein: R1 is Et, n-Pr, i-Pr, C2fluoroalkyl, or -CH2CH2OH; R2 is H, Me, Et, n-Pr, i-Pr, C1-2fluoroalkyl, cyclopropyl or (cyclopropyl)methyl-; and NHR3 has the sub-formula (nhr3): formula (nhr3) wherein R3a is methyl or ethyl; R3b is H, methyl or ethyl; R3c is H, methyl or ethyl, R3d is H, methyl or ethyl, and R3e is H or methyl, provided that: (a) R3b is methyl or ethyl; and/or (b) R3c and R3d are independently methyl or ethyl; and provided that: (c) when R3c is ethyl and/or when R3d is ethyl and/or when R3e is methyl, then: R3a is methyl and/or R3b is a hydrogen atom (H) or methyl. NHR3 can for example be [(1S)-1,2-dimethylpropyl]amino or t-butylamino. The invention also relates to the use of these pyrazolo[3,4 b]pyridine compounds in therapy, as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4), and relates to their use in the treatment and/or prophylaxis of inflammatory and/or allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rheumatoid arthritis or allergic rhinitis.

  该发明涉及公式（I）的化合物或其盐：公式（I）其中：R1为Et、n-Pr、i-Pr、C2氟烷基或-CH2CH2OH；R2为H、Me、Et、n-Pr、i-Pr、C1-2氟烷基、环丙基或（环丙基）甲基-；NHR3具有亚公式（nhr3）：公式（nhr3）其中R3a为甲基或乙基；R3b为H、甲基或乙基；R3c为H、甲基或乙基，R3d为H、甲基或乙基，R3e为H或甲基，条件是：（a）R3b为甲基或乙基；和/或（b）R3c和R3d独立为甲基或乙基；并且条件是：（c）当R3c为乙基和/或当R3d为乙基和/或当R3e为甲基时，则：R3a为甲基和/或R3b为氢原子（H）或甲基。NHR3可以例如是[(1S)-1,2-二甲基丙基]氨基或叔丁基氨基。该发明还涉及将这些吡唑并[3,4 b]吡啶化合物用于治疗，作为磷酸二酯酶IV（PDE4）的抑制剂，并涉及它们在治疗和/或预防炎症和/或过敏疾病如慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿性关节炎或过敏性鼻炎中的用途。
• PYRRAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS DUAL NK1/NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Jablonski Philippe

  公开号：US20110257402A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates to a compound of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , Ar, and n are as defined herein or to a pharmaceutically active acid addition salt. Compounds of formula I show a high affinity simultaneously to both the NK1 and the NK3 receptors (dual NK1/NK3 receptor antagonists), useful in the treatment of schizophrenia.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2、R3、Ar和n如此定义，或者是一种药物活性酸盐。式I的化合物同时表现出高亲和力对NK1和NK3受体（双重NK1/NK3受体拮抗剂），适用于治疗精神分裂症。
• Pyrazolo[3,4-b] pyridine compounds, and their use as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：Allen George David

  公开号：US20060089375A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The invention relates to a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein: R 1 is C 1-4 alkyl, C 1-3 fluoroalkyl, —CH 2 CH 2 OH or —CH 2 CH 2 CO 2 C 1-2 alkyl; R 2 is a hydrogen atom (H), methyl or C 1 fluoroalkyl; R 3 is optionally substituted C 3-8 cycloalkyl or optionally substituted mono-unsaturated-C 5-7 cycloalkenyl or an optionally substituted heterocyclic group of sub-formula (aa), (bb) or (cc); in which n 1 and n 2 independently are 1 or 2; and in which Y is O, S, SO 2 , or NR 10 ; or R 3 is a bicyclic group (dd) or (ee): and wherein X is NR 4 R 5 or OR 5a . The compounds are phosphodiesterase (PDE) inhibitors, in particular PDE4 inhibitors. Also provided is the use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of an inflammatory and/or allergic disease in a mammal such as a human, for example chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, or allergic rhinitis.

  本发明涉及一种化合物或其盐，其化学式为（I）：其中：R1为C1-4烷基，C1-3氟烷基，-CH2CH2OH或-CH2CH2CO2C1-2烷基；R2为氢原子（H），甲基或C1氟烷基；R3为可选取代的C3-8环烷基或可选取代的单不饱和C5-7环烯基或亚式（aa），（bb）或（cc）的可选取代的杂环基；其中n1和n2独立地为1或2；且其中Y为O，S，SO2或NR10；或者R3为双环基（dd）或（ee）：其中X为NR4R5或OR5a。该化合物为磷酸二酯酶（PDE）抑制剂，特别是PDE4抑制剂。本发明还提供了使用化合物（I）或其药学上可接受的盐制造药物，用于治疗和/或预防哺乳动物（例如人类）的炎症和/或过敏性疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘或过敏性鼻炎。
• Pyrazolo [3,4-b] pyridine compounds, and their use as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：Allen George David

  公开号：US20060252790A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The invention relates to a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein: R 1 is C 1-4 alkyl, C 1-3 fluoroalkyl or —(CH 2 ) 2 OH; R 2 is a hydrogen atom (H), methyl or C 1 fluoroalkyl; R 3a is a hydrogen atom (H) or C 1-3 alkyl; R 3 is optionally substituted branched C 3-6 alkyl, optionally substituted C 3-8 cycloalkyl, optionally substituted mono-unsaturated-C 5-7 cycloalkenyl, optionally substituted phenyl, or an optionally substituted heterocyclic group of sub-formula (aa), (bb) or (cc): in which n 1 and n 2 independently are 1 or 2; and Y is O, S, SO 2 , or NR 4 ; and wherein Het is of sub-formula (i), (ii), (iii), (iv) or (v): The compounds are phosphodiesterase (PDE) inhibitors, in particular PDE4 inhibitors. Also provided is the use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of an inflammatory and/or allergic disease in a mammal such as a human, for example chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, or allergic rhinitis.

  本发明涉及式（I）化合物或其盐： 其中：R1是C1-4烷基，C1-3氟代烷基或—（CH2）2OH；R2是氢原子（H），甲基或C1氟代烷基；R3a是氢原子（H）或C1-3烷基；R3是可选的取代的支链C3-6烷基，可选的取代的C3-8环烷基，可选的取代的单不饱和C5-7环烯基，可选的取代的苯基，或者是亚式（aa），（bb）或（cc）的可选取代的杂环基： 其中n1和n2独立地为1或2；Y是O，S，SO2或NR4；而Het是亚式（i），（ii），（iii），（iv）或（v）： 这些化合物是磷酸二酯酶（PDE）抑制剂，特别是PDE4抑制剂。还提供了使用式（I）化合物或其药学上可接受的盐制造药物，用于治疗和/或预防哺乳动物（例如人类）的炎症和/或过敏性疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘或过敏性鼻炎。