ethyl 2-(thiophene-2-carbonyl)pent-4-ynoate | 100519-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(thiophene-2-carbonyl)pent-4-ynoate
• CAS: 100519-06-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S
• 分子量: 236.291
• InChiKey: IYXYJRRZNDZHRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(thiophene-2-carbonyl)pent-4-ynoate 在 selenium(IV) oxide 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 ethyl 1-(thiophen-2-yl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过金卡宾中间体合成 2-(1H-吡咯-1-基)苯胺和吡咯并[1,2-a]喹喔啉的黄金合成方法

  摘要：

  吡咯并[1,2-a]喹喔啉骨架在许多生物和光学应用中具有巨大的潜力。因此，在本研究中，在金催化环化中用 1,2-二氨基芳烃处理非共轭炔酮衍生物，得到 2-(1 H-吡咯-1-基)苯胺（这是有价值的起始原料）和吡咯[1,通过一锅单步方法制备2- a ]喹喔啉。提出了以关键金卡宾中间体为特征的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉骨架形成的反应机理。另一方面，2-(1H-吡咯-1-基)苯胺的C-2位甲基被SeO 2氧化，得到吡咯并[1,2- a ]喹喔啉骨架，得到14 种不同的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-2159-9400
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩羧酸乙酯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ethyl 2-(thiophene-2-carbonyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化区域选择性（马尔可夫尼科夫）将芳基硼酸加成到 1,3-二羰基化合物的末端炔烃上以及烯属二羰基的环化/去苯甲酰化：获得芳基化吡喃和 (E)-4-亚甲基-1,6-二苯基己基-5 -en-1-一

  摘要：

  这封信概述了钯催化的芳基硼酸区域选择性（马尔可夫尼科夫）加成到炔丙基 1,3-二羰基炔上，以实现烯属/二烯 1,3-二羰基化合物，无需水后处理。该方法展示了具有广泛底物多样性的卓越性能，仅使用 3 mol% [Pd] 和温和的 KOAc 碱即可实现高产率。此外，二羰基烯烃的用途通过其在分子内环化和脱苯甲酰化反应中的应用来获得有价值的三取代吡喃结构单元和(E)-4-亚甲基-1,6-二苯基己-5-en-1-酮合成来举例说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02192

文献信息

• Über neuartige, basisch substituierte Pyrazolon-Derivate. Untersuchungen über synthetische Arzneimittel. 3. Mitteilung
  作者：A. Ebnöther、E. Jucker、A. Lindenmann

  DOI：10.1002/hlca.19590420415

  日期：——

  Es werden neue Pyrazol-5-on-Derivate beschrieben, die in 1-Stellung durch einen Piperidyl-(4)- oder Dialkylaminoalkyl-Rest substituiert sind. Einzelne dieser Verbindungen zeichnen sich bei hervorragender Wasserlöslichkeit ihrer Hydrochloride durch gute analgetische und antipyretische Wirkungen Bus.

  描述了新的吡唑-5-酮衍生物，其在1-位被哌啶基（4）或二烷基氨基烷基取代。这些化合物中的某些化合物具有出色的止痛和解热作用，其盐酸盐具有出色的水溶性。
• Iron(III) chloride-catalyzed synthesis of 3-carboxy-2,5-disubstituted furans from γ-alkynyl aryl- and alkylketones
  作者：Alexander N. Golonka、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.030

  日期：2017.7

  synthesis of 3-carboxy-2,5-disubstituted furans is reported proceeding via a 5-exo-dig cycloisomerization reaction. The iron(III) chloride-catalyzed transformation of aryl- and alkyl β-ketoesters enables synthetic access to functionalized furan core structures found in many natural products and complex molecules of biological importance. The method described herein, represents a mild and efficient alternative

  据报道，通过5-exo-dig环异构化反应进行了温和的催化方法，用于合成3-羧基-2,5-二取代的呋喃。氯化铁催化的芳基和烷基β-酮酸酯的转化使得能够合成获得许多天然产物和具有生物学重要性的复杂分子中发现的功能化呋喃核心结构。本文描述的方法代表了当前可用反应方案的温和而有效的替代方案。
• Gold-catalyzed cyclization of unconjugated ynone derivatives for 2H-1,2-oxazine and 1-hydroxypyrrole skeletons through one-pot and single-step strategy
  作者：Volkan Taşdemir、Nurettin Menges

  DOI：10.1007/s11696-023-03041-6

  日期：2023.12