2-噻吩羧酸乙酯 | 2810-04-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-噻吩羧酸乙酯
• 中文别名: 噻吩-2-羧酸乙酯；噻吩-2-甲酸乙酯；2-噻吩甲酸乙酯
• 英文名称: Ethyl thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-thenoate；ethyl 2-thiophenecarboxylate
• CAS: 2810-04-0
• 化学式: C₇H₈O₂S
• mdl: MFCD00005436
• 分子量: 156.205
• InChiKey: JZGZKRJVTIRPOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218 °C (lit.)
• 密度：
  1.162 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  192 °F
• LogP：
  2.330
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处

SDS

2-噻吩羧酸乙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl 2-Thiophenecarboxylate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-噻吩羧酸乙酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 2810-04-0
俗名： 2-Thiophenecarboxylic Acid Ethyl Ester
分子式： C7H8O2S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
2-噻吩羧酸乙酯 修改号码：5
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。
7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 218 °C
闪点： 88°C
爆炸特性
2-噻吩羧酸乙酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.16
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-噻吩羧酸乙酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于制备医药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩羧酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以990 g的产率得到2-噻吩甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种2-噻吩甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种2‑噻吩甲酸的制备方法，其特征在于：噻吩在化合物A的作用下生成2‑噻吩酯后，水解得到2‑噻吩甲酸。本发明提供的生产方法简单，区别于现有技术中复杂的生产方式，苛刻的生产条件，本发明一锅法即可实现目标产物的合成。且产率相对于现有技术的多步合成来说，能提高至少50％。且由于本发明对生产工艺和合成路线进行了优化，在本发明的生产过程中，副反应少，无需进行选择性反应，杂质少，且后处理方便，生产条件温和，适合于工业化的生产模式。

  公开号：

  CN107964004A
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-噻吩基)-1-丙酮 在 盐酸 、 alkaline permanganate 作用下， 生成 2-噻吩羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Thyssen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1902, vol. <2> 65, p. 6

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  芦荟大黄素 在 2-噻吩羧酸乙酯 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.1h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种蒽醌类天然产物改性衍生物

  摘要：

  本发明涉及有机活性小分子领域，具体涉及一种蒽醌类天然产物改性衍生物，或其立体异构体，几何异构体、互变异构体、氮氧化合物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或者前药。本发明提供的化合物在药用剂量下对多种癌细胞(如MCF‑7、HepG2、AGS、SKOV3、Hela、A‑549、MGC‑803和Hacat等)的增殖均具有明显的抑制效果，对蒽醌类天然产物改性应用的扩展和抗癌药物的研发具有参考价值。

  公开号：

  CN112778280B

文献信息

• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.
• Practical in situ-generation of phosphinite ligands for palladium-catalyzed carbonylation of (hetero)aryl bromides forming esters
  作者：Lin Wang、Helfried Neumann、Anke Spannenberg、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c7cc02828h

  日期：——

  An effective method for alkoxycarbonylation of (hetero)aryl bromides is developed in the presence of in situ-generated phosphinite ligands tBu2POR (R = nBu, nPr, Et or Me). For this purpose commercially available tBu2PCl was used as the pre-ligand in the presence of different alcohols. For the first time cross coupling reactions with two alcohols – one generating the ligand, the other used as substrate

  在原位生成的次膦酸酯配体t Bu 2 POR（R = n Bu，n Pr，Et或Me）存在下，开发了一种用于（杂）芳基溴的烷氧羰基化的有效方法。为此目的，在不同醇存在下，将可商购的t Bu 2 PC1用作预配体。首次开发了与两种醇的交叉偶联反应-一种生成配体，另一种用作底物。通过这种方法，可以以更有效的方式进行配体优化，并且可以以良好的产率和选择性获得所需的产物。
• Oxidation of alcohols by transition metal complexes—iv
  作者：Ronald Grigg、Thomas R.B. Mitchell、Somyote Sutthivaiyakit

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85027-2

  日期：1981.1

  range of aldehydes with simple primary alcohols to give esters together with alcohols formed by reduction of the aldehydes. The proportion of ester can be increased by adding an efficient hydrogen acceptor. The reaction can also be used to produce 5- and 7-membered lactones from aromatic dialdehydes. Propan-2-ol and the in situ catalyst reduce some aromatic aldehydes to the corresponding alcohols without

  RhH（CO）PPh 3）3和由RhCl 3 ·3H 2 O，PPh 3和Na 2 CO 3原位制得的催化剂均催化多种醛与简单的伯醇反应生成酯以及由醛的还原。可以通过添加有效的氢受体来增加酯的比例。该反应也可用于由芳族二醛生产5元和7元内酯。丙-2-醇和原位催化剂可将一些芳香醛还原为相应的醇，而不会形成酯。
• A Versatile Iridium(III) Metallacycle Catalyst for the Effective Hydrosilylation of Carbonyl and Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yann Corre、Vincent Rysak、Xavier Trivelli、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1002/ejoc.201700801

  日期：2017.9.1

  IrIII metallacycle rapidly and selectively catalyses the reduction of various esters, carboxylic acids, ketones, and aldehydes. The reactions proceed in high yields at room temperature by hydrosilylation followed by desilylation. Depending on the substrate, esters are reduced to alcohols or ethers and carboxylic acids to alcohols or aldehydes.

  通用的Ir III金属环可快速，选择性地催化各种酯，羧酸，酮和醛的还原。该反应在室温下通过氢化硅烷化然后脱甲硅烷基化以高收率进行。取决于底物，酯被还原为醇或醚，而羧酸被还原为醇或醛。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS ITK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ITK
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014036016A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present disclosure is directed to certain inhibitors of kinases such as ITK, BLK, BMX, BTK, JAK3, TEC, TXK, HER2 (ERBB2), or HER4 (ERBB4), in particular ITK, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and method of treating diseases mediated by such kinases.

  本公开涉及特定激酶抑制剂，如ITK、BLK、BMX、BTK、JAK3、TEC、TXK、HER2（ERBB2）或HER4（ERBB4），特别是ITK，包括这些化合物的药物组合物，以及治疗由这些激酶介导的疾病的方法。

表征谱图