tert-butyl (3S,4R)-4-(benzyloxy)-3-hydroxyazepane-1-carboxylate | 452084-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,4R)-4-(benzyloxy)-3-hydroxyazepane-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S,4R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxyazepane-1-carboxylate
• CAS: 452084-66-1
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: UVUAUBYRFPEAGU-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,4R)-4-(benzyloxy)-3-hydroxyazepane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-(4-Benzyloxy-benzoylamino)-4-hydroxy-azepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成巴拉诺六氢hydro庚烷链段的有效方法

  摘要：

  从（S）-2,3- O-异丙基甘油醛开始，以高度立体选择性的方式，在七个步骤中描述了合成Balanol六氢氮杂庚烷链段的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00681-0
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methoxybenzyloxy)hex-1-en-3-ol 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 焦磷酸硫胺素 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 氯化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (3S,4R)-4-(benzyloxy)-3-hydroxyazepane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成巴拉诺六氢hydro庚烷链段的有效方法

  摘要：

  从（S）-2,3- O-异丙基甘油醛开始，以高度立体选择性的方式，在七个步骤中描述了合成Balanol六氢氮杂庚烷链段的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00681-0

文献信息

• Conformational regulation of substituted azepanes through selective monofluorination
  作者：Alpesh Ramanlal Patel、Graham Ball、Luke Hunter、Fei Liu

  DOI：10.1039/c3ob40391b

  日期：——

  Substituted azepanes are common bioactive epitopes with flexible ring structures. The conformational effects of monofluorination in model azepane rings were investigated by 1H NMR spectroscopy and computational modelling. A single fluorine atom, installed diastereoselectively, was found to bias the azepane ring to one major conformation for one diastereomer.

  取代的氮杂环庚烷是具有柔性环结构的常见生物活性表位。通过1 H NMR光谱和计算模型研究了单氟在模型氮杂环丙烷环中的构象效应。发现非对映选择性地安装的单个氟原子将氮杂环戊烷环偏向一个非对映异构体的一个主要构象。
• Barbier, Pierre; Stadlwieser, Josef, Chimia, 1996, vol. 50, # 11, p. 530 - 532
  作者：Barbier, Pierre、Stadlwieser, Josef

  DOI：——

  日期：——
• An efficient approach for the synthesis of the hexahydroazepine segment of balanol
  作者：J.S. Yadav、Ch. Srinivas

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00681-0

  日期：2002.5

  An efficient approach for the synthesis of the hexahydroazepine segment of balanol is described in seven steps in a highly stereoselective manner starting from (S)-2,3-O-isopropylidine glyceraldehyde.

  从（S）-2,3- O-异丙基甘油醛开始，以高度立体选择性的方式，在七个步骤中描述了合成Balanol六氢氮杂庚烷链段的有效方法。