tert-butyl (3S,4R)-4-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)azepane-1-carboxylate | 452084-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,4R)-4-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)azepane-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxyazepane-1-carboxylate
• CAS: 452084-60-5
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₄Si
• 分子量: 435.679
• InChiKey: QAAJVUOYUAGRBY-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,4R)-4-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)azepane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4R)-3-(4-Benzyloxy-benzoylamino)-4-hydroxy-azepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成巴拉诺六氢hydro庚烷链段的有效方法

  摘要：

  从（S）-2,3- O-异丙基甘油醛开始，以高度立体选择性的方式，在七个步骤中描述了合成Balanol六氢氮杂庚烷链段的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00681-0
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methoxybenzyloxy)hex-1-en-3-ol 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 TEA 、 焦磷酸硫胺素 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 氯化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (3S,4R)-4-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)azepane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成巴拉诺六氢hydro庚烷链段的有效方法

  摘要：

  从（S）-2,3- O-异丙基甘油醛开始，以高度立体选择性的方式，在七个步骤中描述了合成Balanol六氢氮杂庚烷链段的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00681-0

文献信息

• Synthesis of Substituted Oxo-Azepines by Regio- and Diastereoselective Hydroxylation
  作者：Harold Spedding、Peter Karuso、Fei Liu

  DOI：10.3390/molecules22111871

  日期：——

  scaffold, efficient methods for its diverse functionalization are required. Here we utilize the late-stage oxidation of tetrahydroazepines as an approach to access densely functionalized oxo-azepines in a total of 8 steps and ~30% overall yield from commercially available starting materials. Hydroboration of tetrahydroazepines proceeded with diastereoselectivity in a substrate-dependent manner to yield

  取代的七元N-杂环是普遍的生物活性表位和用于制备酶抑制剂或分子识别系统的有用合成子。为了充分利用这种柔性的N-杂环支架的化学性质，需要用于其各种功能化的有效方法。在这里，我们利用四氢a庚烷的后期氧化作为一种​​途径，以总共8个步骤和从市售起始原料中获得约30％的总收率的方式访问致密功能化的羰基-氮。四氢a庚因的硼氢化反应以对映体选择性的方式以底物依赖性方式进行，以生成区域异构的ze庚醇，然后将其氧化成相应的氧代a庚因。铑催化剂可适当提高硼氢化步骤的区域选择性，尽管损失了向竞争性氢化途径的转化。总的来说，我们的方法可以高效地获得作为多功能表位和合成子的zepanols和oxo-azpines，具有高度的非对映选择性和中等的区域选择性。