2-(氨基甲基)苯酚 | 1206675-01-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(氨基甲基)苯酚
• 英文名称: 2-hydroxybenzylamine acetate
• 英文别名: salicylammonium acetate；2-(Aminomethyl)phenol acetate；acetic acid;2-(aminomethyl)phenol
• CAS: 1206675-01-5
• 化学式: C₂H₄O₂*C₇H₉NO
• 分子量: 183.207
• InChiKey: IROPMSURBDPOOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

2-(氨基甲基)苯酚可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氨基甲基)苯酚 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铝（III）亚胺双（酚盐）配合物的合成与表征及其在rac -LA聚合中的应用

  摘要：

  已经合成了一系列三齿亚胺双（酚盐）配体并与铝络合。固态分析确定了铝二聚体[Al 2（Me）2（X）2 ]的两个结构基序；一个由两个五坐标的铝中心组成，另一个由六坐标和四坐标的铝中心组成。与溶液态NMR光谱分析配对显示，分离出的几何形状受配体的空间体积的影响。Al 2（Me）2（1-5）2的Trialling作为rac开环聚合（ROP）的引发剂-丙交酯发现它们都具有活性，产生无规立构的聚合材料。发现Al 2（Me）2（1）2具有良好的分子量控制和活性，其比类似的铝二聚体高一个数量级。

  DOI：

  10.1039/c4nj02228a
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(氨基甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种水杨胺醋酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种水杨胺醋酸盐的制备方法。所述方法包括步骤：(1)对结构如式1所示的水杨醛进行氨基保护，得到结构如式2所示的化合物；和(2)对结构如式2所示的化合物进行酸水解后与醋酸反应，得到水杨胺醋酸盐。

  公开号：

  CN109836341B

文献信息

• Rapid Access to Substituted Piperazines via Ti(NMe₂)₄-Mediated C–C Bond-Making Reactions
  作者：Zhou Chen、Jian Wu、Yanmei Chen、Lei Li、Yuanzhi Xia、Yahong Li、Wei Liu、Tao Lei、Lijuan Yang、Dandan Gao、Wu Li

  DOI：10.1021/om300022u

  日期：2012.9.10

  activation energy of about 22 kcal/mol. The resulting titanium aza-allyl complexes from this β-H abstraction step then undergo a consecutive stepwise [3 + 2] cycloaddition/ring expansion reaction facilely to form the dimerized complex. However, β-H abstractions for Ti complexes bearing tridentate dianionic and bidentate monoanionic ligands were energetically demanding, as the negative charges could not be

  已经开发出了一种有效的Ti（NMe 2）4介导的对取代的哌嗪（几种生物活性天然产物的基本骨架）进行C-C键形成的方法。在带有[-HCNCH 2- ]键与Ti（NMe 2）4的三齿单阴离子配体反应中，可以通过推定的钛氮杂-烯丙基络合物中间体的C-C偶联获得不寻常的[3 + 3]二聚体。这些络合物含有取代的哌嗪骨架，并且可以通过水解有效地产生取代的哌嗪衍生物。用一系列带有[-HCNCH的三齿双阴离子和双齿单阴离子配体处理Ti（NMe 2）42- ]部分仅通过配体交换反应生成螯合的钛络合物。使用DFT / M06计算进行的机理研究表明[-HCNCH 2带有三齿单阴离子配体的钛配合物的-]部分可以被二甲酰胺阴离子以约22 kcal / mol的活化能在分子内去质子化。然后从该β-H提取步骤得到的钛氮杂烯丙基烯丙基络合物，然后容易地进行连续的逐步[3 + 2]环加成/环扩环反应，以形成二聚体。然而，
• Synthesis and characterisation of unsymmetrical Zr(<scp>iv</scp>) amine tris(phenolate) complexes and their application in ROP of rac-LA
  作者：Thomas R. Forder、Mary F. Mahon、Matthew G. Davidson、Timothy Woodman、Matthew D. Jones

  DOI：10.1039/c4dt01260g

  日期：——

  Unsymmetrical amine tris(phenolate) ligands have been prepared and complexed to Zr(IV). In the solid-state dimeric species are observed, which persist in solution. The complexes show interesting coordination chemistry and the nature of which is discussed. These complexes are analogues of a highly stereoselective C3-symmetric Zr(IV) amine tris(phenolate) alkoxide and have been prepared, characterised

  已经制备了不对称的胺三（酚盐）配体并将其络合至Zr（IV）。在固态中，观察到二聚体物质，其在溶液中持续存在。配合物显示出有趣的配位化学，并讨论了其性质。这些配合物是高度立体选择性的C 3对称Zr（IV）胺三酚盐的类似物，并已制备，表征和试用于rac-丙交酯的开环，提供了对对称性和配体空间位阻效应的洞察力选择性。已经在溶液中和在工业上优选的熔融条件（130℃）下研究了聚合反应。已确定ROP的费率定律– Zr 2（1）2（O i Pr）2，看到了伪的一阶相关性，但是对于Zr 2（2）2（O i Pr）2，它在启动器中变成了半序相关性。
• <i>N,O</i> -Iminoboronates: Reversible Iminoboronates with Improved Stability for Cancer Cells Targeted Delivery
  作者：Ricardo M. R. M. Lopes、Ana E. Ventura、Liana C. Silva、Hélio Faustino、Pedro M. P. Gois

  DOI：10.1002/chem.201802515

  日期：2018.8.27

  new class of iminoboronates obtained from 2‐acetylbenzene boronic acids and aminophenols is presented. The N,O‐ligand topology enabled the formation of an additional B−O bond that locks the boron center in a tetrahedral geometry. This molecular arrangement decisively contributes to improve the construct′s stability in biocompatible conditions and retaining the iminoboronate reversibility in more acidic

  本文介绍了从2-乙酰基苯硼酸和氨基酚中获得的一类新的亚氨基硼酸酯。的N，O -配体拓扑启用了锁定在四面体几何硼中心的附加B-O键的形成。这种分子排列决定性地有助于提高构建体在生物相容性条件下的稳定性，并在更酸性的环境中保持亚氨基硼酸酯的可逆性。2-乙酰基苯硼酸与荧光氨基香豆素反应生成稳定且无荧光的N，O-亚氨基硼酸酯。该机制进一步用于组装叶酸受体靶向偶联物，该偶联物选择性地将荧光氨基香豆素递送至MDA-MB-231人乳腺癌细胞。
• TRIPHENYLPHOSPHONIUM-TETHERED SALICYLAMINE DERIVATIVES
  申请人：MTI BIOTECH, INC.

  公开号：US20220112152A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  Novel salicylamine derivatives are targeted directly to the mitochondria to increase effectiveness and lower required dosages in the treatment of conditions caused by inflammation or oxidative stress.

  新型水杨酰胺衍生物直接针对线粒体，以增强效果并降低治疗由炎症或氧化应激引起的疾病所需的剂量。
• Characterization of Scavengers of γ-Ketoaldehydes That Do Not Inhibit Prostaglandin Biosynthesis
  作者：Irene Zagol-Ikapitte、Venkataraman Amarnath、Manju Bala、L. Jackson Roberts、John A. Oates、Olivier Boutaud

  DOI：10.1021/tx900407a

  日期：2010.1.18

  Expression Of cyclooxygenase-2 (COX-2) is associated with the development of many pathologic conditions. The product of COX-2, prostaglandin H(2) (PGH(2)), can spontaneously rearrange to form reactive gamma-ketoaldehydes called levuglandins (LGs). This gamma-keloaldehyde structure confers a high degree of reactivity on the LGs, which rapidly form covalent adducts with primary amines of protein residues. Formation of LG adducts of proteins has been demonstrated in pathologic conditions (e.g., increased levels in the hippocampus in Alzheimer's disease) and during physiologic function (platelet activation). On the basis of knowledge that lipid modification of proteins is known to cause their translocation and to alter their function. we hypothesize that modification of proteins by LG could have functional consequences. Testing this hypothesis requires an experimental approach that discriminates between the effects of protein modification by LG and the, effects of cyclooxygenase-derived prostanoids acting through their G-protein Coupled receptors. TO achieve this goal, we have synthesized and evaluated it series of scavengers that react with LG with a potency More than 2 orders of magnitude greater than that with the epsilon-amine of lysine. A Subset of these scavengers are shown to block the formation of LG adducts of proteins in cells without inhibiting the catalytic activity of the cyclooxygenases. Ten of these selective scavengers did not produce cytotoxicity. These results demonstrate that small molecules can scavenge LGs in cells without interfering with the formation of prostaglandins. They also provide a working hypothesis for the development of pharmacologic agents that could be used in experimental animals in vivo to assess the pathophysiological contribution of levuglandins in diseases associated with cyclooxygenase up-regulation.