<4'aS-(4'aα,4'bβ,8'aα)>-4',4'a,7',8',8'a,9'-Hexahydro-4'a-methyl-6'-<(trimethylsilyl)oxy>spiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthrene>-4'b(3'H)-carbonitrile | 121374-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <4'aS-(4'aα,4'bβ,8'aα)>-4',4'a,7',8',8'a,9'-Hexahydro-4'a-methyl-6'-<(trimethylsilyl)oxy>spiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthrene>-4'b(3'H)-carbonitrile
• 英文别名: (4'aS-(4'aα,4'bβ,8'aα))-4',4'a,7',8',8'a,9'-Hexahydro-4'a-methyl-6'-[(trimethylsilyl)oxy]spiro[1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthrene]-4'b(3'H)-carbonitrile；(4'aS,4'bS,10'aR)-4'b-methyl-3'-trimethylsilyloxyspiro[1,3-dioxolane-2,7'-2,5,6,8,10,10a-hexahydro-1H-phenanthrene]-4'a-carbonitrile
• CAS: 121374-35-4
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₃Si
• 分子量: 373.568
• InChiKey: ZIKRWUOLXICYBG-FFZOFVMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4'aS-(4'aα,4'bβ,8'aα)>-4',4'a,7',8',8'a,9'-Hexahydro-4'a-methyl-6'-<(trimethylsilyl)oxy>spiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthrene>-4'b(3'H)-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 <4'aS-(4'aα,5'α,6'β)>-5'-Cyano-3',4',4'a,5',6',7'-hexahydro-4'a-methylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-naphthalene>-6'-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜合成研究。5. 制定统一的合成策略；(-)-paspaline 的立体控制的第二代合成

  摘要：

  Cette 合成 procede par une conversion en 9 etapes de la cetone(+) de Wieland-Miescher en l'ethyleneacetal d'une desahydro, benzo [e] indenedione-1,7。Ce compose doit etre un intermediaire utile pour la synthese d'autres membres de cette famille d'alcaloides diterpeniques tremorgeniques indoliques

  DOI：

  10.1021/ja00197a039
• 作为产物：
  描述：

  (8'aS)-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,5,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene]-1'-one 在 对甲苯磺酸 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 <4'aS-(4'aα,4'bβ,8'aα)>-4',4'a,7',8',8'a,9'-Hexahydro-4'a-methyl-6'-<(trimethylsilyl)oxy>spiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthrene>-4'b(3'H)-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜合成研究。5. 制定统一的合成策略；(-)-paspaline 的立体控制的第二代合成

  摘要：

  Cette 合成 procede par une conversion en 9 etapes de la cetone(+) de Wieland-Miescher en l'ethyleneacetal d'une desahydro, benzo [e] indenedione-1,7。Ce compose doit etre un intermediaire utile pour la synthese d'autres membres de cette famille d'alcaloides diterpeniques tremorgeniques indoliques

  DOI：

  10.1021/ja00197a039

文献信息

• SMITH, AMOS B. (III);LEENAY, TAMARA L., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N5, C. 5761-5768
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、LEENAY, TAMARA L.

  DOI：——

  日期：——