4-氯-1-甲基吲哚-2,3-二酮 | 122750-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-1-甲基吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 4-chloro-1-methylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 4-chloro-1-methylindolin-2,3-dione；4-chloro-1-methylisatin；4-chloro-1-methylindole-2,3-dione
• CAS: 122750-24-7
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• 分子量: 195.605
• InChiKey: UUJAPGNVDLZZLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1-甲基吲哚-2,3-二酮 在 2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 吡啶 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.17h， 生成 methyl 1-methyl-2-oxo-6,8-bis(2,2,2-trifluoroacetamido)-1,2-dihydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨酰胺 B 全合成的有效方法

  摘要：

  实现了氨酰胺B全合成的新方法。该策略基于 4-氯-1-甲基二氢吲哚-2,3-二酮 (2) 的分子间 Pd 催化 N-芳基化，该策略能够在三步内构建关键的吡咯并喹啉骨架前体 6，总产率为 80 %。氨酰胺 B 的全合成通过 12 次简单的转化实现，从市售原料开始，总产率为 23%。此外，关键前体 6 是合成其他含吡咯并喹啉的天然产物的重要中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501560
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吲哚 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-氯-1-甲基吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  I 2 / TBHP氧化吲哚和苯二胺的无金属合成苯并咪唑[1,2 - c ]喹唑啉-6-酮

  摘要：

  使用吲哚和被碘和TBHP氧化的邻苯二胺，可以在简单且无金属的反应条件下，以中等到良好的产率获得各种苯并咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-6-酮衍生物。对于不同的吲哚以及邻苯二胺，该方法均以合理的产率进行，因此可以提供喹唑啉酮的良好合成。据报道，TBHP氧化环膨胀反应机理解释了苯并咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-6-的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.022

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of spiro-oxindole-based 2,5-dihydropyrroles via three-component cycloadditions and evaluation on their cytotoxicity
  作者：Wei Tan、Xiao-Tong Zhu、Shu Zhang、Gui-Juan Xing、Ren-Yi Zhu、Feng Shi

  DOI：10.1039/c3ra40874d

  日期：——

  The construction of a spiro-oxindole-based 2,5-dihydropyrrole scaffold with potential bioactivity has been established via an efficient three-component reaction of isatin, amino-ester and alkyne. This protocol represents the first 1,3-dipolar cycloaddition of electron-deficient alkynes with isatin-derived azomethine ylides, providing an easy access to spiro-oxindole-based 2,5-dihydropyrroles with structural diversity in high yields (up to 99%). In addition, the bioscreen of these new spiro-dihydropyrroles has led to the finding of sixteen compounds with promising cytotoxicity to MCF-7 cells.

  通过异吲哚酮、氨基酯和炔的三组分反应，建立了具有潜在生物活性的螺-羟吲哚基-2,5-二氢吡咯骨架。该方法首次实现了缺电子炔烃与异吲哚酮衍生的偶氮亚甲基叶立德的1,3-偶极环加成反应，为高收率（高达99%）获得结构多样的螺-羟吲哚基-2,5-二氢吡咯提供了一条简便途径。此外，对这些新型螺-二氢吡咯的生物筛选发现了十六个化合物对MCF-7细胞显示出有前景的细胞毒性。
• Asymmetric Intermolecular Rauhut−Currier Reaction for the Construction of 3,3-Disubstituted Oxindoles with Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Hongyu Wang、Kaiye Wang、Yunquan Man、Xiaonan Gao、Limin Yang、Yanfei Ren、Na Li、Bo Tang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201700649

  日期：2017.11.23

  remote cross Rauhut−Currier reaction utilizing vinyl ketones and para‐quinone methides derived from isatins was realized, which was successfully catalyzed using bifunctional phosphines, furnishing chiral 3,3‐disubstituted oxindoles in excellent enantioselectivities and high yields. The mechanistic studies demonstrated the key role of the alkyl hydrogen of the vinyl ketones, which conceivably interacted

  实现了利用乙烯基酮和衍生自靛红的对苯二甲酰甲烷进行的远程Rauhut-Currier交叉反应，该反应已成功使用双官能膦催化，以优异的对映选择性和高收率提供了手性3,3-二取代的羟吲哚。机理研究证明了乙烯基酮的烷基氢的关键作用，可以想象它通过氢键与对苯二甲酰甲基羰基通过氢键相互作用，为新型不对称反应的设计提供了新的见识。
• Syntheses of Spirocyclic Oxindole-Butenolides by Using Three-Component Cycloadditions of Isocyanides, Allenoates, and Isatins
  作者：Jian Li、Yuejin Liu、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1002/chem.201100977

  日期：2011.6.27

  Spiro workflow! Efficient syntheses of spirocyclic oxindole‐butenolides from readily available isocyanides, allenoates, and isatins are disclosed (see scheme; R1=alkyl, aryl; R2=halide, nitro, methoxy; PG=protecting group). This protocol also allows the insertion of carbon monoxide into organic molecules without the aid of a transition‐metal catalyst after the hydrolysis process.

  Spiro工作流程！公开了由容易获得的异氰化物，烯醇酸酯和异族素有效合成螺环氧基吲哚-丁烯内酯的方法（参见方案； R 1 =烷基，芳基； R 2 =卤化物，硝基，甲氧基； PG =保护基）。该方案还允许在水解过程后无需过渡金属催化剂的帮助下将一氧化碳插入有机分子。
• Synthesis of 2-substituted 3-chlorobenzofurans <i>via</i> TMSCl-mediated nucleophilic annulation of isatin-derived propargylic alcohols
  作者：Zhou Sun、Kuirong Xiang、Hua Tao、Liqun Guo、Ying Li

  DOI：10.1039/c8ob01731j

  日期：——

  A TMSCl-mediated cascade annulation of isatin-derived propargylic alcohols for the synthesis of 2-substituted 3-chlorobenzofurans is now reported. Mechanistic investigations showed that this proceeded through a sequential Meyer–Schuster rearrangement/nucleophilic addition/intramolecular annulation. TMSCl not only acts as a promoter, but also acts as a chlorine source in this protocol.

  现在报道了用于合成2-取代的3-氯苯并呋喃的由TMSA1介导的伊斯兰衍生的炔丙醇的级联环化。机理研究表明，这是通过依次进行Meyer-Schuster重排/亲核加成/分子内环化而进行的。在该方案中，TMSC1不仅充当启动子，而且充当氯源。
• 一种螺环氧化吲哚丁烯酸内酯化合物的合成方 法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN103788102B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本专利涉及有机化学领域，具体涉及一种如式IV所示的螺环氧化吲哚丁烯酸内酯化合物的合成方法。本方法以如式I所示的炔醛和如式II所示的N-甲基靛红为原料，在如式III所示的三唑盐、氯化锂和二异丙基乙基胺存在下，以二氧六环为溶剂，在氮气保护和10-65℃条件下反应3-72h，将反应液冷却浓缩，经以石油醚∶丙酮体积比为25∶1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋蒸除溶剂后得到螺环氧化吲哚丁烯酸内酯产物。本发明合成方法具有收率较好、底物适用面广，操作简便、反应温和、后处理方便等优点。