Ethyl 6,7-O-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-O-(4-methoxy)benzyl-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 140231-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 6,7-O-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-O-(4-methoxy)benzyl-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• 英文别名: ethyl 6,7-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• CAS: 140231-91-0
• 化学式: C₃₄H₄₂O₇S
• 分子量: 594.769
• InChiKey: YRQVCVNWXCUABC-OEZDVNONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6,7-O-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-O-(4-methoxy)benzyl-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到Ethyl 6,7-O-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ld-Hepp and KDO containing di- and tetrasaccharide derivatives of Neisseria meningitidis inner-core region via iodonium ion promoted glycosidations

  摘要：

  The synthesis of methyl(ethyl) 2-thio-KDO (i.e. 1, 2, 5, 7 and 10) and ethyl 1-thio-LD-Hepp (i.e. 26 and 43) derivatives will be described. The latter derivatives proved to be suitable donors in iodonium ion (NIS/IFOH) promoted glycosidation reactions. The usefulness of the glycosidation approach was illustrated by the successful conclusion of a spacer containing dimer L-alpha-D-Hepp-(1 --> 5)-alpha-KDO-2-O-(CH2)3NH2 (37) and tetramer beta-D-Galp-(1 --> 4)-beta-D-Glep-(1 --> 4)-L-alpha-D-Hepp-(1 -->5)-alpha-KDO-2-O-(CH2)3NH2 (47).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88191-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-2-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 Ethyl 6,7-O-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-4-O-(4-methoxy)benzyl-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ld-Hepp and KDO containing di- and tetrasaccharide derivatives of Neisseria meningitidis inner-core region via iodonium ion promoted glycosidations

  摘要：

  The synthesis of methyl(ethyl) 2-thio-KDO (i.e. 1, 2, 5, 7 and 10) and ethyl 1-thio-LD-Hepp (i.e. 26 and 43) derivatives will be described. The latter derivatives proved to be suitable donors in iodonium ion (NIS/IFOH) promoted glycosidation reactions. The usefulness of the glycosidation approach was illustrated by the successful conclusion of a spacer containing dimer L-alpha-D-Hepp-(1 --> 5)-alpha-KDO-2-O-(CH2)3NH2 (37) and tetramer beta-D-Galp-(1 --> 4)-beta-D-Glep-(1 --> 4)-L-alpha-D-Hepp-(1 -->5)-alpha-KDO-2-O-(CH2)3NH2 (47).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88191-6

文献信息

• Synthesis of a d,d- and l,d-heptose-containing hexasaccharide corresponding to a structure from Haemophilus ducreyi lipopolysaccharides
  作者：Christian Bernlind、Simon Bennett、Stefan Oscarson

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00554-6

  日期：2000.2

  The synthesis of a linear hexasaccharide, 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl (β-d-galactopyranosyl)-(1→4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→3)-(β-d-galactopyranosyl)-(1→4)-(d-glycero-α-d-manno-heptopyranosyl)-(1→6)-(β-d-glucopyranosyl)-(1→4)-l-glycero-α-d-manno-heptopyranoside, corresponding to a structure found in Haemophilus ducreyi LPS, is described. A Barbier reaction between benzyloxymethyl

  线性六糖2-（4-三氟乙酰氨基苯基）乙基（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）的合成-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（d-甘油-α-d-甘露聚糖-庚基吡喃糖基）-（1→6）-（β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-l描述了对应于在杜克氏嗜血杆菌LPS中发现的结构的-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖苷。苄氧基甲基氯与适当保护的6-aldo-1-thio-mannopyranoside之间的Barbier反应产生了d，d-和l，d-庚吡喃糖苷（2和3，比率2：3），将其分离并同时使用在综合中。p-甲氧基苄基和氯乙酰基用作临时保护基团，在存在持久性苄基，乙酰基，苯甲酰基和异亚丙基的情况下分别通过用DDQ / H 2 O和肼二硫代碳酸酯处理选择性地除去。始终使用NIS / TfOH或DMTST作为促进剂，将硫糖苷用作供体。引入间隔物