Acetic acid (3aS,4R,6R,7R,7aS)-4-acetoxymethyl-6-((2R,3R,4R)-3-acetoxy-2-triisopropylsilanyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yloxy)-2-oxo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester | 197518-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3aS,4R,6R,7R,7aS)-4-acetoxymethyl-6-((2R,3R,4R)-3-acetoxy-2-triisopropylsilanyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yloxy)-2-oxo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-acetyloxy-6-[[(2R,3R,4R)-3-acetyloxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy]-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl acetate
• CAS: 197518-53-9
• 化学式: C₂₈H₄₄O₁₃Si
• 分子量: 616.735
• InChiKey: IFHKBRXEPGKGAJ-OJLXQPNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  151.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,4R,6R,7R,7aS)-4-acetoxymethyl-6-((2R,3R,4R)-3-acetoxy-2-triisopropylsilanyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yloxy)-2-oxo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester 在 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 TMSTf 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Broadly Applicable Method for the Efficient Synthesis of α-O-Linked Glycopeptides and Clustered Sialic Acid Residues

  摘要：

  The total syntheses of complex sialylated cell-surface antigens have been accomplished. The target systems include 2.3-STF, STn, 2,6-STF, and glycophorin antigens. In addition,an alpha-O-linked serine glycoside of an entire Lewis blood group (Y) antigen has been assembled.

  DOI：

  10.1021/ja9833265
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,3aS,6aS)-5-oxo-tetrahydro-1,2,4,6-tetraoxa-cyclopropa[e]inden-3-ylmethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (3aS,4R,6R,7R,7aS)-4-acetoxymethyl-6-((2R,3R,4R)-3-acetoxy-2-triisopropylsilanyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yloxy)-2-oxo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Broadly Applicable Method for the Efficient Synthesis of α-O-Linked Glycopeptides and Clustered Sialic Acid Residues

  摘要：

  The total syntheses of complex sialylated cell-surface antigens have been accomplished. The target systems include 2.3-STF, STn, 2,6-STF, and glycophorin antigens. In addition,an alpha-O-linked serine glycoside of an entire Lewis blood group (Y) antigen has been assembled.

  DOI：

  10.1021/ja9833265