1-(2-([1,1'-biphenyl]-4-ylamino)phenyl)ethan-1-one | 1401253-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-([1,1'-biphenyl]-4-ylamino)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-((4-phenylphenyl)amino)phenyl)ethanone
• CAS: 1401253-23-3
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: UXFJAKQHBZXWGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-([1,1'-biphenyl]-4-ylamino)phenyl)ethan-1-one 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 氯苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以85%的产率得到2-phenylacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的CC键断裂和分子内 环化：对cri烯的治疗方法

  摘要：

  为吖啶酮的合成的铜催化的方法通过C-C键断裂和分子内环化描述了在中性条件下使用空气作为氧化剂。这种转变为制备具有重要医学意义的cri啶酮提供了另一种方法，并为CC键断裂提供了新的策略。

  DOI：

  10.1039/c2gc36502b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 、 邻氨基苯乙酮 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到1-(2-([1,1'-biphenyl]-4-ylamino)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于一对含不对称碳的对映体供体的具有双重构象的手性热活化延迟荧光发射体

  摘要：

  热活化延迟荧光（TADF）手性发射体因其高激子利用率和潜在应用而受到广泛关注。在这项工作中，我们为一般TADF分子设计开发了一对手性供体（R）和（S）-9-甲基-2,9-二苯基-9,10-二氢ac啶（PMAc）。因此，构建了对映体（R）和（S）-TTR-PMAc。有趣的是，它们不仅是TADF发射体，而且还具有双重稳定构象，即接近平面和接近正交的构象。（R）和（S）-TTR-PMAc在常规非极化环境下显示出相似的物理性质。在整脊环境下，它们表现出明显的类似镜子的圆二色性（CD）和圆偏振发光（CPL）特性。此外，通过进一步比较源自每个构象异构体的CPL特性，我们确认分子构象可以显着影响手性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108336

文献信息

• Selenium-Promoted Intramolecular Oxidative Amidation of 2-(Arylamino)acetophenones for the Synthesis of<i>N</i>-Arylisatins
  作者：Yong Liu、Hui Chen、Xiong Hu、Wang Zhou、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201300477

  日期：2013.7

  A convenient method for the synthesis of N-arylisatins from 2-(arylamino)acetophenones by using SeO2 as an oxidant is described. Various substituted N-arylisatins were selectively obtained in good to excellent yields. The reaction tolerates a wide range of functionalities.

  描述了一种使用 SeO2 作为氧化剂从 2-(芳基氨基) 苯乙酮合成 N-芳基色苷的简便方法。各种取代的 N-芳基染色被选择性地获得，产率良好至极好。该反应耐受范围广泛的官能团。
• 2-Aminophenones, a common precursor to N-aryl isatins and acridines endowed with bioactivities
  作者：Nahida Mokhtari Brikci-Nigassa、Ghenia Bentabed-Ababsa、William Erb、Floris Chevallier、Laurent Picot、Lucille Vitek、Audrey Fleury、Valérie Thiéry、Mohamed Souab、Thomas Robert、Sandrine Ruchaud、Stéphane Bach、Thierry Roisnel、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.038

  日期：2018.4

  3-b]quinolines. Separate cyclization was also performed under acidic conditions on 2-(arylamino)phenones in order to obtain acridines and related compounds. Most of the synthesized compounds were screened for their antiproliferative activity in A2058 melanoma cells, and against a panel of disease-relevant kinases such as mammalian CDK5/p25, PIM1, CLK1, DYRK1A, GSK3α/β, Haspin and leishmanial CK1. The

  因为Isatin的N-芳基化仅可与碘二茂铁一起使用（且收率低），所以我们使用2-氨基苯酮的N-芳基化和随后的氧化环化反应来获得各种N-芳基化的Iatins。在这项工作的过程中，我们观察到使用2-碘呋喃，2-碘苯并呋喃和2-碘苯并噻吩的N-芳基化反应不会产生预期的衍生物，但会生成（苯并）呋喃-和（苯并）噻吩[2,3- b]喹啉。为了获得a啶和相关化合物，还在酸性条件下对2-（芳基氨基）苯酮进行了单独的环化。筛选了大多数合成的化合物在A2058黑色素瘤细胞中的抗增殖活性，以及​​针对一系列疾病相关激酶（如哺乳动物CDK5 / p25，PIM1，CLK1，DYRK1A，GSK3α/β，HasPIn和利什曼体CK1）的抗增殖活性。报告了生物学结果。
• 手性（R/S）-9-甲基-2.9-二苯基-9,10-二氢吖啶衍生物的制备和应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111170942A

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明涉及一种式(1)所示的手性化合物，并基于该手性化合物制备了一种手性TADF有机发光材料，其包括式(2)所示的化合物。本发明还公开了上述手性TADF有机发光材料在有机电致圆偏振发光器件中的应用。本发明简化了手性TADF有机发光材料的设计与合成，可大规模制备。本发明的手性TADF有机发光材料具有高的荧光量子产率和手性偏振光的性质，可作为荧光掺杂染料而用于制备高效的有机电致圆偏振发光器件。
• Exploring Synthetic Strategies for 1<i>H</i>‐Indazoles and Their <i>N</i>‐Oxides: Electrochemical Synthesis of 1<i>H</i>‐Indazole <i>N</i>‐Oxides and Their Divergent C−H Functionalizations
  作者：Sagar Arepally、Taehoon Kim、Gyeongho Kim、Haesik Yang、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1002/anie.202303460

  日期：2023.6.26

  The study reports selective electrochemical synthesis of 1H-indazoles and N-oxides, where electrochemical outcomes were dictated by the cathode material (RVC=reticulated vitreous carbon). The adaptability of 1H-indazole N-oxides for various C−H functionalization reactions was showcased. Furthermore, 1H-indazole N-oxides were utilized to synthesize the pharmaceutical molecules lificiguat and YD (3)

  该研究报告了 1 H-吲唑和N-氧化物的选择性电化学合成，其中电化学结果由阴极材料决定（RVC=网状玻璃碳）。展示了1 H -吲唑N -氧化物对各种 C−H 官能化反应的适应性。此外，1 H -吲唑N -氧化物被用于合成药物分子 lificiguat 和 YD (3)，各种药物的关键中间体，以及有机发光二极管的前体。