(2E,4E)-((1R,4R,4aR,6S)-4-((S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamoyl)-4a-methyl-7-oxo-6-(3-oxoprop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-1-yl) 6,8-dimethyldeca-2,4-dienoate | 1308304-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E)-((1R,4R,4aR,6S)-4-((S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamoyl)-4a-methyl-7-oxo-6-(3-oxoprop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-1-yl) 6,8-dimethyldeca-2,4-dienoate
• 英文别名: [(1R,4S,4aR,6S)-4-[[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-4a-methyl-7-oxo-6-(3-oxoprop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalen-1-yl] (2E,4E)-6,8-dimethyldeca-2,4-dienoate
• CAS: 1308304-66-6
• 化学式: C₃₃H₄₇NO₇
• 分子量: 569.739
• InChiKey: TWOAIVGWMNNPBQ-SLPKZIDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,7S,8aR)-4-((2E,4E)-6,8-dimethyldeca-2,4-dienyloxy)-8a-methyl-6-oxo-7-(3-oxoprop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylic acid 、 L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以56%的产率得到(2E,4E)-((1R,4R,4aR,6S)-4-((S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-ylcarbamoyl)-4a-methyl-7-oxo-6-(3-oxoprop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-1-yl) 6,8-dimethyldeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Eremophilane Sesquiterpene 07H239-A Derivatives

  摘要：

  通过酰胺化作用，设计并半合成了两种 R 基团的勃氏倍半萜 07H239-A（5）的九种新衍生物（6-14）。其中大多数化合物对五种人类肿瘤细胞株具有活性，化合物 6-10 比天然产物 5 更有效。其中，化合物 6 和 9 对 MDA-MB-435 的细胞毒活性最强，IC50 值分别为 0.91 和 0.96 μM。初步的结构-活性关系（SARs）分析表明，5中的14-羧基是化学修饰的理想目标，5的侧链可能在促进其细胞毒性效力方面起着必要的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1186