(S)-2-Amino-1,1-di(4'-tolyl)-3-methylbutan-1-ol | 213887-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-Amino-1,1-di(4'-tolyl)-3-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (S)-2-amino-3-methyl-1,1-di-p-tolylbutan-1-ol；(2S)-2-amino-3-methyl-1,1-bis(4-methylphenyl)butan-1-ol
• CAS: 213887-77-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO
• 分子量: 283.414
• InChiKey: PDPRPBDFNNXYAB-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-1,1-di(4'-tolyl)-3-methylbutan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2''S,4S)-5,5-Di(4'-tolyl)-3-(2''-bromo-3''-phenyl-1''-oxopropyl)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-取代的5,5-二芳基恶唑烷-2-酮作为有效手性助剂的研究

  摘要：

  已经制备了一系列的三个5，5-二芳基取代的恶唑烷-2-酮（二苯基，二萘基和二甲苯基），并且显示出是特别有效的手性助剂，以为其烷基化和叠氮化其N-酰基衍生物提供高收率和非对映选择性。在非对映选择性，产率和溶解度方面，证明5，5-二甲苯基恶唑烷-2-酮是特别有效的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01412-9
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.54 g的产率得到(S)-2-Amino-1,1-di(4'-tolyl)-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）作为稳定醇的乙炔化的试剂

  摘要：

  在此，我们报告的环酮酯和酰胺的电炔基随着研究的深入ê thynyl b enziodo X olone（EBX）试剂。首先更详细地描述这类试剂的结构和稳定性。差示扫描量热法（DSC）实验表明，使用EBX试剂会发生强烈的放热分解，从而为安全使用这些化合物提供了指导。然后报道了将该方法扩展到芳族炔烃和广泛的苯并齐多酚（on）e试剂。根据我们使用Cinchona的初步结果基于相转移催化剂，可以实现环酮酯的对映选择性炔基化。由Maruoka和他的同事开发的由联萘胺衍生的铵催化剂提供了最高的不对称诱导率，对于茚满酮衍生的酮酯，ee高达79％。在整个工作过程中，仅在苯并恶唑酮试剂中观察到不对称诱导，证明了它们优于常规烷基炔诺酮盐。对导致更高的不对称诱导的因素的更深入的了解将在将来开发一种真正通用的和高度对映选择性的炔基化方法中非常有用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300266

文献信息

• Highly effective and recyclable chiral auxiliaries: a study of the synthesis and use of three 4-isopropyl-5,5-diaryloxazolidin-2-ones
  作者：Karen Alexander (née Gillon)、Stuart Cook、Colin L. Gibson、Alan R. Kennedy†

  DOI：10.1039/b102020j

  日期：——

  A series of three 5,5-diaryl substituted oxazolidin-2-ones (diphenyl, dinaphthyl and ditolyl) have been synthesised. Studies on the benzylation of the lithium enolates of N-acyl derivatives reveal that the yields obtained were sensitive to the method of quenching the reaction. This was particularly acute for the 5,5-diphenyl system where effective yields (69%) and high diastereoselectivities (dr 98 ∶ 2)

  已经合成了一系列三个5，5-二芳基取代的恶唑烷-2-酮（二苯基，二萘基和二甲苯基）。对N-酰基衍生物的烯醇锂的苄基化的研究表明，所获得的收率对淬灭反应的方法很敏感。对于5,5-二苯系统来说尤其如此，仅当将反应淬灭到水性缓冲液中时，才能观察到有效收率（69％）和高非对映选择性（dr 98：2）。对N-酰基衍生物的甲基化研究表明， 只有使用烯醇钠才能观察到最有利的结果（58-69％，博士 91：9）。5,5-ditolyl-4-isopropyloxazolidin-2-one被证明在效率和非对映选择性方面更有效（dr  97：3）。随后，烷基化产物的简单碱性水解允许5,5-二芳基取代的恶唑烷-2--2-酮的高回收率和可回收性，而没有任何有害的环内裂解。另外，从碱性水解中以高收率回收了酰基部分，而没有任何外消旋化的迹象。
• cis-Selective cyclopropanations using chiral 5,5-diaryl bis(oxazoline) catalysts
  作者：Karen Alexander、Stuart Cook、Colin L Gibson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01232-6

  日期：2000.9

  bis(oxazolines) have been prepared and used as ligands in the copper catalysed asymmetric cyclopropanation of styrene. Unusually, for bis(oxazolines), the diastereoselectivity of the process favoured the cis cyclopropanes with diastereomeric ratios of up to 65:35 being realised. The cis selectivity of the process was rationalised in terms of repulsion between the alkene substituent and the pro-R 5-aryl group

  已经制备了一系列的5，5-二芳基双（恶唑啉），并用作铜催化的苯乙烯的不对称环丙烷化中的配体。通常，对于双（恶唑啉），该方法的非对映选择性有利于顺式环丙烷，其非对映异构体比例高达65:35。根据烯烃取代基与双（恶唑啉）的原R 5-芳基之间的排斥力，使该方法的顺式选择性合理化。
• Chiral Tetraaminophosphonium Salt-Mediated Asymmetric Direct Henry Reaction
  作者：Daisuke Uraguchi、Sawako Sakaki、Takashi Ooi

  DOI：10.1021/ja075152+

  日期：2007.10.1

  Chiral tetraaminophosphonium salts 1 possessing the phosphorus-centered [5.5]-spirocyclic core have been designed and synthesized in a single step from L-valine-derived diamine. The three-dimensional molecular structure was successfully verified by the single-crystal X-ray diffraction analysis, which also identified a secondary interaction between the phosphonium cation and chloride ion via double hydrogen-bonding. The potential of this novel onium salt as a chiral organic molecular catalyst has been demonstrated in an application to asymmetric direct Henry reaction.
• Enantioselective reduction of ketones
  申请人：THE PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：EP0305180B1

  公开（公告）日：1995-03-22
• US4943635A
  申请人：——

  公开号：US4943635A

  公开（公告）日：1990-07-24