9-((4aR,6R,7R,7aR)-7-Allyloxy-2,2-di-tert-butyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)-9H-purin-6-ylamine | 663949-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-((4aR,6R,7R,7aR)-7-Allyloxy-2,2-di-tert-butyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)-9H-purin-6-ylamine
• CAS: 663949-91-5
• 化学式: C₂₁H₃₃N₅O₄Si
• 分子量: 447.61
• InChiKey: BWSLAWGHOFLRGI-NVQRDWNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  106.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((4aR,6R,7R,7aR)-7-Allyloxy-2,2-di-tert-butyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)-9H-purin-6-ylamine 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[9-((2R,3R,4R,5R)-3-Allyloxy-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  2'-O-取代核糖核苷的合成。

  摘要：

  提出了2'-O-取代的核糖核苷的有效合成方法，包括2'-O-TBDMS和受保护的2'-O-TOM以及2'-O-Me和2'-O-烯丙基衍生物。第一步，使用二叔丁基亚甲硅烷基同时保护核苷的3'-和5'-羟基官能团。随后将游离的2'-OH进行甲硅烷基化或烷基化，然后在碱基部分上引入合适的保护基，并除去环状甲硅烷基保护基，从而以高收率得到目标化合物。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022724
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-((4aR,6R,7R,7aR)-7-Allyloxy-2,2-di-tert-butyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)-9H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  2'-O-取代核糖核苷的合成。

  摘要：

  提出了2'-O-取代的核糖核苷的有效合成方法，包括2'-O-TBDMS和受保护的2'-O-TOM以及2'-O-Me和2'-O-烯丙基衍生物。第一步，使用二叔丁基亚甲硅烷基同时保护核苷的3'-和5'-羟基官能团。随后将游离的2'-OH进行甲硅烷基化或烷基化，然后在碱基部分上引入合适的保护基，并除去环状甲硅烷基保护基，从而以高收率得到目标化合物。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022724