methyl 6-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 167777-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(prop-2-enoxymethyl)oxane
• CAS: 167777-17-5
• 化学式: C₃₁H₃₆O₆
• 分子量: 504.623
• InChiKey: TVLCJGQIPZWVBF-SAEUYMBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通往1,5-二取代1,2,3-三唑基亚甲基连接的二糖的无金属路线：在可生物降解的基于羟基铵的水性离子液体介质中的合成

  摘要：

  使用1，5-二取代的1,2,3-三唑基亚甲基（1,5-DTM）接头将适当保护的碳水化合物连接在一起。DTM接头是通过一系列糖叠氮化物与乙烯基磺酰基亚甲基改性的呋喃糖或吡喃糖在无金属条件下的1,3-偶极环加成反应构建的。在水中作为反应介质，对三种不同的可生物降解的基于羟基铵的离子液体进行了研究。发现N，N-二甲基乙醇甲酸铵-水混合物是最好的反应介质，因为反应时间大大缩短以产生十几个新的1，5-DTM-连接的二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.052
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-propargyl-α-D-glucopyranoside 在 samarium diiodide 、 水 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  SmI 2-胺-水系统对炔丙基醚的还原脱保护作用及其在聚合物支持的寡糖合成中的应用

  摘要：

  SmI 2-胺-水系统以还原方式瞬时脱保护芳基和烷基炔丙基醚。描述了炔丙基作为寡糖合成中的保护基的用途，及其在聚合物负载的寡糖合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.081

文献信息

• A study of catalysed Wacker reaction for the deprotection of prop-2-enyl and prop-1-enyl ethers
  作者：Hari Babu Mereyala、Sarita Reddy Lingannagaru

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10198-3

  日期：1997.12

  Pd(II)Cl-2 (1 mole equivalent)/CuCl/DMF-H2O/O-2/2h catalysed oxidation of various prop-2-enyl ethers 1a-12a is reported to result in the formation of Wacker ketones 1b,3b,5b,6b,9b,11b,12b (12-51%), hydrolysis products 2c,4c-7c,9c-12c (12-43%) and eta(2)-vinyl complexes of palladium chloride 2d,4d,7d,8d (52-94%) respectively. The corresponding prop-1-enyl ethers 2e,4e-12e under similar conditions react with a catalytic amount of Pd(II)Cl-2 (0.2 mole equivalent) rapidly (15-20 min.) to give exclusively hydroxy compounds 2c,4c-12c respectively in good yields (75-97%). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A new method testing the orthogonality of different protecting groups
  作者：Károly Ágoston、Ágnes Ágoston、Colin R. Dorgan、Péter Fügedi

  DOI：10.1016/j.carres.2015.10.007

  日期：2015.12

  A new test was elaborated to identify a new set of orthogonal protecting groups. With the developed method eight different protecting groups were tested under various deprotection conditions and the complex reaction mixtures were analysed by HPLC. The developed method allows for quick identification of orthogonality using simple model structures. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.