8-hydroxymethyl-1,3,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline | 129155-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxymethyl-1,3,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: (1,3,4-trimethyl-2H-quinolin-8-yl)methanol
• CAS: 129155-41-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: GIRBKCBXRHDSFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxymethyl-1,3,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-(1H-Benzoimidazol-2-ylsulfanylmethyl)-1,3,4-trimethyl-1,2-dihydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on proton pump inhibitors. III. Synthesis of 8-((2-benzimidazolyl)sulfinylmethyl)-1,2-di-hydroquinolines and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列 8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1, 2-二氢喹啉 (XIIIa-g)，并测试了 (H+ + K+) 腺苷三磷酸酶 (ATPase) 抑制和抗分泌活性。这些化合物通过硫化物的氧化合成，硫化物由8-氯甲基-1,2-二氢喹啉(XIa-c)和2-巯基苯并咪唑在氢化钠存在下反应获得。关键中间体8-羟甲基-1, 2-二氢喹啉(IVa-c)是通过8-乙酰氧基甲基-或8-羟甲基喹啉与氰基硼氢化钠-甲酸的还原烷基化制备的。在XIIIa-g中，发现1,4-二甲基-1,2-二氢喹啉衍生物(XIIIa)具有最高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.534
• 作为产物：
  描述：

  8-bromomethyl-3,4-dimethylquinoline 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-hydroxymethyl-1,3,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on proton pump inhibitors. III. Synthesis of 8-((2-benzimidazolyl)sulfinylmethyl)-1,2-di-hydroquinolines and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列 8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1, 2-二氢喹啉 (XIIIa-g)，并测试了 (H+ + K+) 腺苷三磷酸酶 (ATPase) 抑制和抗分泌活性。这些化合物通过硫化物的氧化合成，硫化物由8-氯甲基-1,2-二氢喹啉(XIa-c)和2-巯基苯并咪唑在氢化钠存在下反应获得。关键中间体8-羟甲基-1, 2-二氢喹啉(IVa-c)是通过8-乙酰氧基甲基-或8-羟甲基喹啉与氰基硼氢化钠-甲酸的还原烷基化制备的。在XIIIa-g中，发现1,4-二甲基-1,2-二氢喹啉衍生物(XIIIa)具有最高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.534

文献信息

• Studies on proton pump inhibitors. III. Synthesis of 8-((2-benzimidazolyl)sulfinylmethyl)-1,2-di-hydroquinolines and related compounds.
  作者：Minoru UCHIDA、Masatoshi CHIHIRO、Seiji MORITA、Hiroshi YAMASHITA、Katsuya YAMASAKI、Toshimi KANBE、Youichi YABUUCHI、Kazuyuki NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.534

  日期：——

  A series of 8-[(2-benzimidazolyl)sulfinylmethyl]-1, 2-dihydroquinolines (XIIIa-g) was synthesized and tested for (H+ + K+) adenosine triphosphatase (ATPase)-inhibitory and antisecretory activities. These compounds were synthesized by the oxidation of sulfides, which were obtained from the reaction of 8-chloromethyl-1, 2-dihydroquinolines (XIa-c) and 2-mercaptobenzimidazoles in the presence of sodium hydride. The key intermediates, 8-hydroxymethyl-1, 2-dihydroquinolines (IVa-c), were perpared by the reduction-alkylation of 8-acetoxymethyl- or 8-hydroxymethylquinolines with sodium cyanoborohydride-formic acid. Among XIIIa-g, the 1, 4-dimethyl-1, 2-dihydroquinoline derivative (XIIIa) was found to have the highest activity.

  合成了一系列 8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1, 2-二氢喹啉 (XIIIa-g)，并测试了 (H+ + K+) 腺苷三磷酸酶 (ATPase) 抑制和抗分泌活性。这些化合物通过硫化物的氧化合成，硫化物由8-氯甲基-1,2-二氢喹啉(XIa-c)和2-巯基苯并咪唑在氢化钠存在下反应获得。关键中间体8-羟甲基-1, 2-二氢喹啉(IVa-c)是通过8-乙酰氧基甲基-或8-羟甲基喹啉与氰基硼氢化钠-甲酸的还原烷基化制备的。在XIIIa-g中，发现1,4-二甲基-1,2-二氢喹啉衍生物(XIIIa)具有最高的活性。