7-chloro-3-(3,5-dimethylphenyl)-6-nitro-4-[2-[(2R)-piperidin-2-yl]ethoxy]-1H-quinolin-2-one | 199940-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-3-(3,5-dimethylphenyl)-6-nitro-4-[2-[(2R)-piperidin-2-yl]ethoxy]-1H-quinolin-2-one
• CAS: 199940-76-6
• 化学式: C₂₄H₂₆ClN₃O₄
• 分子量: 455.941
• InChiKey: IXZTVVBIBRTWRH-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 7-chloro-3-(3,5-dimethylphenyl)-6-nitro-4-[2-[(2R)-piperidin-2-yl]ethoxy]-1H-quinolin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 7-chloro-3-(3,5-dimethylphenyl)-4-[2-[(2R)-1-methylpiperidin-2-yl]ethoxy]-6-nitro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  研究非肽喹诺酮GnRH受体拮抗剂的4-O-烷基胺取代基。

  摘要：

  报道了喹诺酮GnRH拮抗剂（+/-）-1对映体的合成和体外活性。由适当的环状D-或L-氨基酸，通过Amdt-Eistert同系反应，然后还原所得酯，制备手性氨基醇。这些药效基团的掺入是通过4-羟基喹诺酮类的新Mitsunobu烷基化实现的。与大鼠GnRH受体结合的关键胺药效团在S构型中最活跃。环的大小对于效能而言并不重要，其中4、5、6和7元环胺表现出相似的效能。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00447-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-N-BOC-哌啶-2-乙醇 在 苯甲醚 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-chloro-3-(3,5-dimethylphenyl)-6-nitro-4-[2-[(2R)-piperidin-2-yl]ethoxy]-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  研究非肽喹诺酮GnRH受体拮抗剂的4-O-烷基胺取代基。

  摘要：

  报道了喹诺酮GnRH拮抗剂（+/-）-1对映体的合成和体外活性。由适当的环状D-或L-氨基酸，通过Amdt-Eistert同系反应，然后还原所得酯，制备手性氨基醇。这些药效基团的掺入是通过4-羟基喹诺酮类的新Mitsunobu烷基化实现的。与大鼠GnRH受体结合的关键胺药效团在S构型中最活跃。环的大小对于效能而言并不重要，其中4、5、6和7元环胺表现出相似的效能。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00447-3