1-Naphthylcyclopentanol | 74709-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Naphthylcyclopentanol
• 英文别名: 1-hydroxy-1-(naphthyl-(1))-cyclopentane；1-Hydroxy-1-(naphthyl-(1))-cyclopentan；Cyclopentanol, 1-(1-naphthalenyl)-；1-naphthalen-1-ylcyclopentan-1-ol
• CAS: 74709-98-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: QYMSNDJPMFGWJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Naphthylcyclopentanol 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 106.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三取代非活化烯烃的对映选择性加氢叠氮

  摘要：

  描述了用于非活化三取代烯烃的对映选择性加氢叠氮的一锅法方法。用单异opinocampheylborane（IpcBH 2）进行硼氢化反应可生成二烷基硼烷，该二烷基硼烷可在原位选择性转化为单烷基取代的儿茶酚硼烷；它们在用苯磺酰叠氮化物和自由基引发剂处理后进行自由基叠氮化。因此获得对映体富集的叠氮化物，产率为59-81％，对映选择性高达94：6 er（如果中间体二烷基硼烷通过结晶纯化则为98：2 er）。还描述了快速获得对映体纯的（+）-罗多卡因。使用其他芳烃磺酰基自由基捕集剂可以进行对映体选择性的氢烷基化，氢磺酰化和氢溴化反应，产率为71–86％。

  DOI：

  10.1002/anie.201703340
• 作为产物：
  描述：

  5-Iodo-1-naphthalen-1-ylpentan-1-one 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到1-Naphthylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Stiidemann, Thomas; Ibrahim-Ouali, Malika; Cahiez, Gérard, Synlett, 1998, # 2, p. 143 - 144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• LaCl₃×2LiCl-Catalyzed Addition of Grignard Reagents to Ketones
  作者：Paul Knochel、Albrecht Metzger、Andrei Gavryushin

  DOI：10.1055/s-0029-1217169

  日期：——

  The addition of Grignard reagents to ketones using sub-stoichiometric amounts of LaCl 3 ·2LiCl was studied. Catalytic amounts of LaCl 3 ·2LiCl (30 mol%) provide, in most cases, yields similar to those obtained using a stoichiometric amount.

  研究了使用亚化学计量量的 LaCl 3 ·2LiCl 将格氏试剂添加到酮中。在大多数情况下，催化量的 LaCl 3 ·2LiCl (30 mol%) 提供的产率与使用化学计量量获得的产率相似。
• A Convenient Synthesis of 2-Naphthylcyclopentanones and 2-Naphthylcyclohexanones from 1-Naphthylcycloalkenes
  作者：Maciej Góra、Michał K. Łuczyński、Janusz J. Sepioł

  DOI：10.1055/s-2005-865298

  日期：——

  The oxidation of naphthylcycloalkenes with hydrogen peroxide or MCPBA followed by acid catalyzed rearrangement of diol (epoxide), afforded a series of naphthylcycloalkanones in a very simple manner. The conditions allow preparation of naphthylcycloalkanones on a multigram scale.

  用过氧化氢或MCPBA氧化萘基环烯烃，随后进行酸催化的二醇（环氧化物）重排，以非常简单的方式合成了一系列萘基环烷酮。该条件下，能够实现多克级规模制备萘基环烷酮。
• Copper-catalyzed radical ring-opening halogenation with HX
  作者：Shuai Liu、Ming Bai、Peng-Fei Xu、Qing-Xin Sun、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/d1cc03013b

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed radical ring-opening halogenation with HX (aq) is described. This protocol features redox-neutral conditions, green halogen sources, and a broad substrate scope, providing practical access to distally chlorinated, brominated and iodinated alkyl ketones and alkyl nitriles with moderate to good yields.

  描述了一种有效的铜催化自由基开环卤化与 HX (aq)。该协议具有氧化还原中性条件、绿色卤素源和广泛的底物范围，为获得中等至良好收率的远端氯化、溴化和碘化烷基酮和烷基腈提供了实用的途径。
• Iron-Catalyzed Decarboxylative Olefination of Unstrained Carbon–Carbon Bonds Relying on Alkoxyl Radical Induced Cascade
  作者：Pin Gao、Hao Wu、Jun-Cheng Yang、Li−Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02675

  日期：2019.9.6

  An iron-catalyzed decarboxylative olefination of unstrained carbon-carbon bonds via alkoxyl radical induced C-C bond cleavage is presented. This protocol features mild conditions (room temperature, redox-neutral), good substrate scope and functional group compatibility, as well as excellent stereoselectivity, thus providing a facile access to the distal alkenyl ketones.

  提出了通过烷氧基自由基诱导的CC键裂解的铁链催化的未应变碳-碳键的脱羧烯化反应。该方案具有温和的条件（室温，氧化还原中性），良好的底物范围和官能团相容性以及出色的立体选择性，因此易于接近远端烯基酮。
• Copper-catalyzed oxidative cyclization of 2-(1<i>H</i>-pyrrol-1-yl)aniline and alkylsilyl peroxides: a route to pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines
  作者：Zhenyu An、Man Miao、Fengkai Sun、Xiao-Bing Lan、Jian-Qiang Yu、Xiaoli Guo、Jian Zhang

  DOI：10.1039/d3ob01934a

  日期：2024.3.20

  developed for the one-pot construction of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines via a Cu(II)-catalyzed domino reaction between 2-(1H-pyrrol-1-yl)anilines and alkylsilyl peroxides. This reaction proceeds through C–C bond cleavage and new C–C and C–N bond formation. A mechanistic study suggests that alkyl radical species participate in the cascade reaction.

  通过Cu( II ) 催化的 2-(1 H-吡咯-1-基)苯胺和烷基甲硅烷基过氧化物之间的多米诺反应，开发了一种有效的一锅法构建吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的方法。该反应通过 C-C 键断裂和新的 C-C 和 C-N 键形成进行。机理研究表明烷基自由基参与级联反应。