3-bromo-1,2-dimethylindole | 80906-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1,2-dimethylindole
• 英文别名: 3-bromo-1,2-dimethyl-1H-indole；1,2-dimethyl-3-bromoindole
• CAS: 80906-24-7
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN
• 分子量: 224.1
• InChiKey: IWOBAONZGDLVQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1,2-dimethylindole 在 正丁基锂 、 sodium methylate 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类近红外吸收的两亲性二芳烯光致变色分子的制备及可逆光热、光声的应用

  摘要：

  一类近红外吸收的两亲性二芳烯光致变色分子的制备及可逆光热、光声的应用，属于功能性材料技术领域。结构如下：或其中R1、R2、R3均选自C1‑C6的直链烷基。与白蛋白组装后的光致变色蛋白纳米颗粒，可用于制备光热治疗材料、光声造影剂。

  公开号：

  CN113620940A
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基吲哚 在 methylammonium tribromide 作用下， 生成 3-bromo-1,2-dimethylindole
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence Property of Photochromic Diarylethenes with Indole Groups

  摘要：

  我们合成了以荧光吲哚环为芳基的二芳基醚 1a 和 2a。在 366 纳米和可见光（λ > 480 纳米）的交替照射下，1a 发生可逆的光环化反应，生成闭环异构体 1b。荧光强度也随着反应发生可逆变化。开环异构体 1a 和 2a 的荧光量子产率分别为 4.6% 和 6.3%，而闭环异构体 1b 和 2b 的产率几乎为零。荧光量子产率随着光环化量子产率的增加而降低。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1625

文献信息

• Efficient and Practical Oxidative Bromination and Iodination of Arenes and Heteroarenes with DMSO and Hydrogen Halide: A Mild Protocol for Late-Stage Functionalization
  作者：Song Song、Xiang Sun、Xinwei Li、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00932

  日期：2015.6.19

  efficient and practical system for inexpensive bromination and iodination of arenes as well as heteroarenes by using readily available dimethyl sulfoxide (DMSO) and HX (X = Br, I) reagents is reported. This mild oxidative system demonstrates a versatile protocol for the synthesis of aryl halides. HX (X = Br, I) are employed as halogenating reagents when combined with DMSO which participates in the present

  据报道，通过使用容易获得的二甲基亚砜（DMSO）和HX（X = Br，I）试剂，可对芳烃和杂芳烃进行廉价的溴化和碘化的高效实用系统。这种温和的氧化系统显示了用于合成芳基卤化物的通用协议。当与DMSO结合使用时，HX（X = Br，I）被用作卤化试剂，DMSO作为一种温和且廉价的氧化剂参与了本发明的化学反应。该氧化系统适合于天然产物的后期溴化。公斤级实验（> 95％的收率）显示出工业应用的巨大潜力。
• The direct C–H halogenations of indoles
  作者：Leilei Shi、Dongmei Zhang、Riyuan Lin、Chun Zhang、Xun Li、Ning Jiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.071

  日期：2014.4

  A novel and efficient transition metal-free C–H bond halogenation of indole derivatives has been developed. 3-Halogenated (3-Br, 3-I) indoles are highly regioselectively produced by this protocol. Simple and readily available halide salts (TBAB, KI) are employed as the halogen source. The transition metal-free and the mild conditions make this protocol very easy to handle and practical.

  已经开发出新颖，有效的无吲哚衍生物的无过渡金属C–H键卤化的化合物。通过此方案可以高度区域选择性地生成3-卤代（3-Br，3-I）吲哚。使用简单易得的卤化物盐（TBAB，KI）作为卤素源。无过渡金属和温和的条件使该协议非常易于操作和实用。
• A concise synthesis of novel naphtho[a]carbazoles and benzo[c]carbazoles
  作者：Rakhi Pathak、Johanna M. Nhlapo、Sameshnee Govender、Joseph P. Michael、Willem A.L. van Otterlo、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.012

  日期：2006.3

  Starting from simple indole precursors the synthesis of naphtho[a]carbazoles and benzo[c]carbazoles is described. Key steps include the use of the Suzuki–Miyaura reaction to afford 2- or 3-aryl substituted indoles, as well as a potassium t-butoxide and light assisted aromatic ring-forming reaction.

  从简单的吲哚前体开始，描述了萘并[ a ]咔唑和苯并[ c ]咔唑的合成。关键步骤包括使用Suzuki-Miyaura反应提供2-或3-芳基取代的吲哚，以及叔丁醇钾和光辅助的芳香环形成反应。
• 二芳杂环取代的六氟环戊烯类光致变色化合物的制备方法
  申请人：天津孚信阳光科技有限公司

  公开号：CN109721593A

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明二芳杂环取代的六氟环戊烯类光致变色化合物的制备方法，涉及有机光致变色材料，步骤是：第一步，5‑甲基‑4‑溴‑2‑噻吩甲醛缩二乙醇的合成；第二步，1,2‑二甲基‑5‑R1‑3‑溴吲哚的合成；第三步，二芳杂环取代的六氟环戊烯类光致变色化合物的合成。所制得的光致变色化合物的吸收波长红移达到50～100nm，是热不可逆的双稳态，在光信息存储、防伪识别、隐蔽材料和军事伪装材料方面均能得到应用。
• Near-Infrared Photochromic Diarylethenes Based on the Changes in the π-Conjugated System and the Electronic Properties of the Heteroaryl Moieties
  作者：Hong-Bo Cheng、Xin Tan、Mei-Li Pang

  DOI：10.1002/ejoc.201301132

  日期：2013.12

  responsive to photostimuli both in solution and in poly(methyl methacrylate) films. It has been shown that 1o–4o exhibit remarkable UV/Vis and fluorescence spectral changes, allowing them to behave as reversible optical molecular switches in the NIR region.

  构建在近红外 (NIR) 光谱区域具有吸收性和反应性的光致变色材料非常具有挑战性。在此，我们成功合成了四种包含吲哚和噻吩部分的不对称二芳基乙烯衍生物 1o-4o，并且它们的光致变色行为已转移到 NIR 区域。这些新开发的 NIR 光致变色材料对溶液和聚（甲基丙烯酸甲酯）薄膜中的光刺激具有高度敏感性和响应性。已经表明，1o-4o 表现出显着的 UV/Vis 和荧光光谱变化，使它们能够在 NIR 区域充当可逆光学分子开关。