(R)-4,4-dimethoxy-5-phenyl-2-cyclohexenone | 1260433-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4,4-dimethoxy-5-phenyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: (5R)-4,4-dimethoxy-5-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1260433-64-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: LUBDGTSHGZHLJY-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 、 Zinc, chlorophenyl- 在 三甲基氯硅烷 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-4,4-dimethoxy-5-phenyl-2-cyclohexenone 、 (S)-4,4-dimethoxy-5-phenyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Biphenols from 1,4-Diketones by Traceless Central-to-Axial Chirality Exchange

  摘要：

  A method for the enantioselective synthesis of biphenols from readily prepared 1,4-diketones is reported. Key to the success of this method is the highly selective transfer of central to axial chirality during a double aromatization event triggered by BF3 center dot OEt2. On the basis of X-ray crystallographic data, a stereochemical model for this chirality exchange process is put forth.

  DOI：

  10.1021/ja108717r