2,6-dimethyl-8-phenyl-2-octen-7-yn-6-ol | 107379-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-dimethyl-8-phenyl-2-octen-7-yn-6-ol
• 英文别名: 3,7-dimethyl-1-phenyloct-6-en-1-yn-3-ol
• CAS: 107379-48-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: AFFIXMQSRLSNQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-8-phenyl-2-octen-7-yn-6-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(E)-3,7-dimethyl-1-phenylocta-1,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过自由基烯基迁移的烯1,2-二官能化。

  摘要：

  提出了过渡金属自由基的α-全氟烷基化反应以及未活化烯烃的邻位β-烯基化反应。这些自由基级联反应是通过电子催化容易获得的烯丙基醇进行1,4-或1,5-烯基迁移而进行的。反应包括区域选择性全氟烷基自由基的加成，随后的烯基迁移和伴随的去质子化，以生成酮基自由基阴离子，该阴离子作为单电子转移还原剂维持该链。

  DOI：

  10.1002/anie.201710397

文献信息

• Electrochemical Alkynyl/Alkenyl Migration for the Radical Difunctionalization of Alkenes
  作者：Yongyuan Gao、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1002/chem.201804157

  日期：2018.11.22

  An efficient electrochemical 1,2‐sulfonylation/alkynylation of alkenes via radical 1,4‐alkynyl migration of alkynyl‐substituted tertiary alcohols is described, which used sodium sulfinates as sulfonyl sources affording the corresponding α‐sulfonyl‐β‐alkynylated products in moderate to excellent yields. This electrochemical reaction proceeds smoothly without the use of any metal catalyst, additive and

  描述了通过炔基取代的叔醇的1,4-炔基自由基迁移而实现的烯烃的高效1,2-磺酰基化/炔基化反应，该方法使用亚磺酸钠作为磺酰基源，提供相应的α-磺酰基-β-炔基化产物，优异的产量。这种电化学反应平稳进行，无需使用任何金属催化剂，添加剂和氧化剂，因此代表了一种新的，对非活性烯烃进行双官能化的环保战略，也是电化学远端自由基迁移反应的第一个实例。
• α-Perfluoroalkyl-β-alkynylation of alkenes via radical alkynyl migration
  作者：Xinjun Tang、Armido Studer

  DOI：10.1039/c7sc02175e

  日期：——

  Transition metal-free radical α-perfluoroalkylation with concomitant β-alkynylation of unactivated alkenes is presented. These cascades proceed via electron-catalysis and comprise a radical 1,5- or 1,6-alkynyl migration from tertiary propargylic alcoholates to secondary or tertiary C-radicals as key step. Alkynyl migration leads to a ketyl radical anion that sustains the chain as a single electron

  提出了过渡金属自由基α-全氟烷基化以及未活化烯烃的β-炔基化反应。这些级联通过电子催化进行，并包括从叔炔丙基醇化物到仲或叔C-自由基的自由基1，5-或1，6-炔基迁移作为关键步骤。炔基迁移导致酮基自由基阴离子作为单个电子转移还原剂维持该链。
• Petrovskaya, G. A.; Vilenskaya, M. R.; Panchenko, Yu. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 442 - 444
  作者：Petrovskaya, G. A.、Vilenskaya, M. R.、Panchenko, Yu. V.、Kushnir, L. V.、Puchin, V. A.

  DOI：——

  日期：——