((3R,4aS,6R,6aS,7S,10aR,10bS)-6-hydroxy-3,4a,7,10a-tetramethyl-3-vinyldodecahydro-1H-benzo[f]chromen-7-yl)methyl acetate | 915091-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((3R,4aS,6R,6aS,7S,10aR,10bS)-6-hydroxy-3,4a,7,10a-tetramethyl-3-vinyldodecahydro-1H-benzo[f]chromen-7-yl)methyl acetate
• CAS: 915091-32-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: LGMNIWPERQIVKZ-LVXVCZMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3R,4aS,6R,6aS,7S,10aR,10bS)-6-hydroxy-3,4a,7,10a-tetramethyl-3-vinyldodecahydro-1H-benzo[f]chromen-7-yl)methyl acetate 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到ent-18-acetoxy-6-oxo-13-epi-manoyl oxide
  参考文献：
  名称：

  ent-18-acetoxy-6-ketomanoyloxides 差向异构体在 C-13 与丝状真菌的生物转化

  摘要：

  两种 ent-18-acetoxy-6-oxmanoyl 氧化物，C-13 的差向异构体，已从 ent-6alpha,8alpha,18-trihydroxylabda-13(16),14-diene (andalusol) 中制备，分离自 Sideritis foetens，通过通过几种化学途径和使用圆柱假丝酵母脂肪酶 (CCL) 进行区域选择性酰化。由念珠菌镰刀菌和粗糙脉孢菌对这些 13-差向异构体 ent-manoyl 氧化物进行的生物转化主要在两种差向异构体中产生 ent-1beta-或 ent-11alpha-羟基化，以及它们的脱乙酰衍生物。此外，使用 13-epi 底物 N. crassa 由 C-1 或 C-12 的 ent-alpha 面产生其他次要羟基化，而 ent-11beta-羟基可能起源于 11-oxo衍生物也分离，是用 13-normal 底物实现的。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2006.07.015
• 作为产物：
  描述：

  ent-6α,18-diacetoxy-8α-hydroxylabda-13(16),14-diene 在 吡啶 、 Candida cylindracea lipase 、 氢氧化钾 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((3R,4aS,6R,6aS,7S,10aR,10bS)-6-hydroxy-3,4a,7,10a-tetramethyl-3-vinyldodecahydro-1H-benzo[f]chromen-7-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  ent-18-acetoxy-6-ketomanoyloxides 差向异构体在 C-13 与丝状真菌的生物转化

  摘要：

  两种 ent-18-acetoxy-6-oxmanoyl 氧化物，C-13 的差向异构体，已从 ent-6alpha,8alpha,18-trihydroxylabda-13(16),14-diene (andalusol) 中制备，分离自 Sideritis foetens，通过通过几种化学途径和使用圆柱假丝酵母脂肪酶 (CCL) 进行区域选择性酰化。由念珠菌镰刀菌和粗糙脉孢菌对这些 13-差向异构体 ent-manoyl 氧化物进行的生物转化主要在两种差向异构体中产生 ent-1beta-或 ent-11alpha-羟基化，以及它们的脱乙酰衍生物。此外，使用 13-epi 底物 N. crassa 由 C-1 或 C-12 的 ent-alpha 面产生其他次要羟基化，而 ent-11beta-羟基可能起源于 11-oxo衍生物也分离，是用 13-normal 底物实现的。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2006.07.015