2',3',5'-O-tris(tert-butyldimethylsilyl)-2-N,2-N-dimethylguanosine | 178422-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-O-tris(tert-butyldimethylsilyl)-2-N,2-N-dimethylguanosine
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-(dimethylamino)-1H-purin-6-one
• CAS: 178422-10-1
• 化学式: C₃₀H₅₉N₅O₅Si₃
• 分子量: 654.085
• InChiKey: JOGNZTXMTHPQKC-HUBRGWSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-O-tris(tert-butyldimethylsilyl)-2-N,2-N-dimethylguanosine 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学稳定化Phenylboranylidene组具有二甲氧基三苯甲基作为比色检测的保护基设计用于顺式在m的固相合成-1,2-二醇核糖核苷的功能2 2,2 ģ 5 ' PPT

  摘要：

  为了改善作为固有核糖核苷2'，3'-顺式二醇官能团保护基的苯基硼亚烷基基团固有的不良稳定性，而且还将比色法可检测的官能团引入其母体结构中，各种2-[（（二烷基氨基）甲基]合成具有[（4,4'-二甲氧基三苯甲基）氧基]甲基的]苯基硼酸衍生物。尿苷与这些取代的苯基硼酸衍生物的反应得到相应的2'，3'- O-苯基亚硼烷基亚尿苷衍生物。检查了这些苯基亚硼烷基的稳定性。结果表明，氨基周围的位阻极大地影响了2-取代的苯基亚硼烷基的稳定性。2-氨基甲基-5-[[（（4,4'-二甲氧基三苯甲基）氧基]甲基]苯基硼亚烷基是最稳定的。其2-二甲基氨基对应物，即2-[（（二甲基氨基）甲基] -5-[[（（4,4'-二甲氧基三苯甲基）氧基]甲基]苯基硼亚烷基，是第二稳定的。当将最大和第二个稳定的保护基团用于合成m 2 2,2 G 5 '时ppT在可控孔玻璃上，第二个稳定的保护基表现出最好的效果。使用这种含DMTr

  DOI：

  10.1021/jo051202m
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine 、 聚合甲醛 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以50%的产率得到2',3',5'-O-tris(tert-butyldimethylsilyl)-2-N,2-N-dimethylguanosine
  参考文献：
  名称：

  化学稳定化Phenylboranylidene组具有二甲氧基三苯甲基作为比色检测的保护基设计用于顺式在m的固相合成-1,2-二醇核糖核苷的功能2 2,2 ģ 5 ' PPT

  摘要：

  为了改善作为固有核糖核苷2'，3'-顺式二醇官能团保护基的苯基硼亚烷基基团固有的不良稳定性，而且还将比色法可检测的官能团引入其母体结构中，各种2-[（（二烷基氨基）甲基]合成具有[（4,4'-二甲氧基三苯甲基）氧基]甲基的]苯基硼酸衍生物。尿苷与这些取代的苯基硼酸衍生物的反应得到相应的2'，3'- O-苯基亚硼烷基亚尿苷衍生物。检查了这些苯基亚硼烷基的稳定性。结果表明，氨基周围的位阻极大地影响了2-取代的苯基亚硼烷基的稳定性。2-氨基甲基-5-[[（（4,4'-二甲氧基三苯甲基）氧基]甲基]苯基硼亚烷基是最稳定的。其2-二甲基氨基对应物，即2-[（（二甲基氨基）甲基] -5-[[（（4,4'-二甲氧基三苯甲基）氧基]甲基]苯基硼亚烷基，是第二稳定的。当将最大和第二个稳定的保护基团用于合成m 2 2,2 G 5 '时ppT在可控孔玻璃上，第二个稳定的保护基表现出最好的效果。使用这种含DMTr

  DOI：

  10.1021/jo051202m

文献信息

• Chemical Synthesis of a 5‘-Terminal TMG-Capped Triribonucleotide m₃^2,2,7G⁵^‘pppAmpUmpA of U1 RNA
  作者：Mitsuo Sekine、Michinori Kadokura、Takahiko Satoh、Kohji Seio、Takeshi Wada、Utz Fischer、Vicki Sumpter、Reinhard Lührmann

  DOI：10.1021/jo952263v

  日期：1996.1.1

  The 5'-terminal TMG-capped triribonucleotide, m(3)(2,2,7)G(5')pppAmpUmpA, has been synthesized by condensation of an appropriately protected triribonucleotide derivative of ppAmpUmpA with a new TMG-capping reagent. During this total synthesis, it was found that the regioselective 2'-O-methylation of 3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N-(4-monomethoxytrityl)adenosine was achieved by use of MeI/Ag2O without affecting the base moiety. A new route to 2-N,2-N-dimethylguanosine from guanosine via a three-step reaction has also been developed by reductive methylation using paraformaldehyde and sodium cyanoborohydride. These key intermediates were used as starting materials for the construction of a fully protected derivative of pAmpUmpA and a TMG-capping reagent of Im-pm(3)(2,2,7)G. The target TMG-capped tetramer, m(3)(2,2,7)G(5')pppAmpUmpA, was synthesized by condensation of a partially protected triribonucleotide 5'-terminal diphosphate species, pp(AMMTr)mpUmpA, with Im-pm(3)(2,2,7)G followed by treatment with 80% acetic acid. The structure of m(3)(2,2,7)G(5')pppAmpUmpA was characterized by H-1 and P-31 NMR spectroscopy as well as enzymatic assay using snake venom phosphodiesterase, calf intestinal phosphatase, and nuclease P1.