11β-bromo-3,3-(ethylenedioxy)eudesmano-13,6α-lactone | 135645-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11β-bromo-3,3-(ethylenedioxy)eudesmano-13,6α-lactone
• CAS: 135645-83-9
• 化学式: C₁₇H₂₅BrO₄
• 分子量: 373.287
• InChiKey: SLHJRTWCENJTLK-KQDIHMBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-bromo-3,3-(ethylenedioxy)eudesmano-13,6α-lactone 在 silver(I) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到3,3-(ethylenedioxy)eudesm-7(11)-eno-13,6α-lactone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of sesquiterpene lactones. 13. Synthesis of functionalized endocyclic .alpha.,.beta.-unsaturated and .alpha.-methylene eudesmanolides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00021a052
• 作为产物：
  描述：

  (11S)-3,3-(ethylenedioxy)eudesmano-13,6α-lactone 在 lithium diisopropyl amide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以80%的产率得到11β-bromo-3,3-(ethylenedioxy)eudesmano-13,6α-lactone
  参考文献：
  名称：

  An Ireland-Claisen Rearrangement/Lactonisation Cascade as a Key Step in Studies Towards the Synthesis of (-)-Euonyminol:

  摘要：

  报告介绍了 (-)-euonyminol 不对称全合成的进展，重点是在分子下缘安装氧合模式。我们开发了一种爱尔兰-克莱森重排/内酯化级联反应，并通过进一步研究发现了一种有趣的可调非对映选择性δ-溴化δ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289543