(R,E)-1-[α-deuterio(2-methoxybenzyl)oxy]-2-(triisopropylsilyloxymethyl)but-2-ene | 1374335-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R,E)-1-[α-deuterio(2-methoxybenzyl)oxy]-2-(triisopropylsilyloxymethyl)but-2-ene
• CAS: 1374335-98-4
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃Si
• 分子量: 379.619
• InChiKey: BYLYTYKQYHIBGW-CSDCMLKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-1-[α-deuterio(2-methoxybenzyl)oxy]-2-(triisopropylsilyloxymethyl)but-2-ene 在 叔丁基锂 、 (R,R)-(+)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S)-1-deuterio-1-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-3-(triisopropylsilyloxymethyl)-but-3-en-1-ol 、 (1S,2R)-1-deuterio-1-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-3-(triisopropylsilyloxymethyl)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）-配体介导的苄基醚的不对称[2,3] -Wittig重排：基于氢/氘交换作用的反应机理

  摘要：

  我们通过比较反应，研究了在双（恶唑啉）手性配体[（S，S）-Box- t Bu]存在下烯丙基苄基醚的不对称[2,3] -Wittig重排中的手性诱导机理。氘代苄基醚1a - d的两种对映体的组成。结果，我们发现手性是通过对映选择性去质子化诱导的，然后通过立体化学的反转有效地手性转移所得的手性苄基碳负离子。揭示了手性配体促进选择性去质子化并防止手性碳负离子消旋化。此外，我们检查了o的影响苯环上的-甲氧基取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.059
• 作为产物：
  描述：

  o-methoxybenzaldehyde-d1 在 盐酸 、 Ru(OAc)2((S)-BINAP) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (R,E)-1-[α-deuterio(2-methoxybenzyl)oxy]-2-(triisopropylsilyloxymethyl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）-配体介导的苄基醚的不对称[2,3] -Wittig重排：基于氢/氘交换作用的反应机理

  摘要：

  我们通过比较反应，研究了在双（恶唑啉）手性配体[（S，S）-Box- t Bu]存在下烯丙基苄基醚的不对称[2,3] -Wittig重排中的手性诱导机理。氘代苄基醚1a - d的两种对映体的组成。结果，我们发现手性是通过对映选择性去质子化诱导的，然后通过立体化学的反转有效地手性转移所得的手性苄基碳负离子。揭示了手性配体促进选择性去质子化并防止手性碳负离子消旋化。此外，我们检查了o的影响苯环上的-甲氧基取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.059