2-(benzhydrylidene-amino)-3-(3,6,7-trimethoxy-phenanthren-9-yl)-propionic acid tert-butyl ester | 585573-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzhydrylidene-amino)-3-(3,6,7-trimethoxy-phenanthren-9-yl)-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-(3,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)propanoate
• CAS: 585573-80-4
• 化学式: C₃₇H₃₇NO₅
• 分子量: 575.704
• InChiKey: WGKBUJYWBLJOHE-YTTGMZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzhydrylidene-amino)-3-(3,6,7-trimethoxy-phenanthren-9-yl)-propionic acid tert-butyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 111.16h， 生成 (-)-antofine
  参考文献：
  名称：

  通过使用对映选择性催化相转移烷基化的（-）-antofine的第一不对称全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了潜在的抗肿瘤菲咯啉吲哚并立生物碱（-）-安托菲因的第一个不对称全合成。该合成的重要特征是通过使用对映选择性催化相转移烷基化产生立体异构中心，提供非天然的α-氨基酸衍生物，以及用于吡咯烷环构造的闭环易位。

  DOI：

  10.1021/ol0349007
• 作为产物：
  描述：

  (3,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)methanol 在 sodium hydroxide 、 四溴化碳 、 chiral quinuclidinium-based phase transfer reagent 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-(benzhydrylidene-amino)-3-(3,6,7-trimethoxy-phenanthren-9-yl)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用对映选择性催化相转移烷基化的（-）-antofine的第一不对称全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了潜在的抗肿瘤菲咯啉吲哚并立生物碱（-）-安托菲因的第一个不对称全合成。该合成的重要特征是通过使用对映选择性催化相转移烷基化产生立体异构中心，提供非天然的α-氨基酸衍生物，以及用于吡咯烷环构造的闭环易位。

  DOI：

  10.1021/ol0349007

文献信息

• First Asymmetric Total Synthesis of (−)-Antofine by Using an Enantioselective Catalytic Phase Transfer Alkylation
  作者：Sanghee Kim、Jaekwang Lee、Taeho Lee、Hyeung-geun Park、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/ol0349007

  日期：2003.7.1

  [structure: see text] The first asymmetric total synthesis of a potential antitumor phenanthroindolizidine alkaloid, (-)-antofine, is described. An important feature of this synthesis is the creation of a stereogenic center by using enantioselective catalytic phase transfer alkylation, affording an unnatural alpha-amino acid derivative, together with a ring closing metathesis for pyrrolidine ring construction

  [结构：见正文]描述了潜在的抗肿瘤菲咯啉吲哚并立生物碱（-）-安托菲因的第一个不对称全合成。该合成的重要特征是通过使用对映选择性催化相转移烷基化产生立体异构中心，提供非天然的α-氨基酸衍生物，以及用于吡咯烷环构造的闭环易位。