trans-4,5-dichloro-4-octene | 63318-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: trans-4,5-dichloro-4-octene
• 英文别名: (E)-4,5-dichloro-4-octene；4,5-dichloro-oct-4-ene；(E)-4,5-dichloro-oct-4-ene；(E)-4,5-dichlorooct-4-ene
• CAS: 63318-09-2
• 化学式: C₈H₁₄Cl₂
• 分子量: 181.105
• InChiKey: WQMHZIQLWGMOTL-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4,5-dichloro-4-octene 在 十六烷基三甲基溴化铵 喹啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 120.75h， 生成 (Z,E)-5-bromo-4,6-dichloronona-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  通过烷基取代的1,1,2,3-四卤代环丙烷的脱卤化氢反应制得1,1,3-和1,2,3-三卤代丁二烯的区域和立体选择性途径

  摘要：

  在相转移条件下生成的二氯卡宾或通过相转移或苯基的热解生成的二溴卡宾反应后，被氯取代的非末端烯烃被转化为2,3-二烷基-1,1,2,3-四卤代环丙烷-（三溴甲基）汞。通过在相转移条件下使相应的邻位溴氯代和二溴代烯烃与二氯卡宾反应，或使后者的烯烃与苯基（三溴甲基）汞反应，也可以得到1,1,2,3-四卤代环丙烷。当在喹啉存在下加热时，产生的四卤化物会发生开环反应，从而完全消除了卤化氢，从而导致了特定取代的三卤代丁二烯。

  DOI：

  10.1039/p19900001881
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 在 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 trans-4,5-dichloro-4-octene
  参考文献：
  名称：

  Uemura,S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 676 - 680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Aromatic and Unsaturated Compounds with the Potassium Permanganate/HCl (HBr) Acetonitrile Reagent
  作者：Lilian Kao Liu、Ching-Shan Lin

  DOI：10.1002/jccs.199600010

  日期：1996.2

  AbstractAddition of hydrochloric or hydrobromic acid to a solution of potassium permanganate in acetonitrile produced a homogeneous mixture, which is suitable for laboratory chlorination or bromination, respectively. Aromatic compounds more reactive than alkylbenzenes can be chlorinated or brominated without additional catalyst. Alkenes and alkynes give the corresponding vicinal dihaloalkanes and vinyl halides. All reactions complete within two hours under mild condition (25‐60 °C) with excellent to moderate yields.
• Detection of Elusive Chloro- and Bromo Substituted Ozonides by nucleophilic substitution reactions
  作者：K. Griesbaum、Konrad Schlindwein、Herbert Bettinger

  DOI：10.1002/prac.19963380162

  日期：——

  Ozonolyses of 2,3-dichloro-2-butene (4), 4,5-dichloro-4-octene (9) and 2,3-dibromo-1,4-dichloro-2-butene (12) on polyethylene gave the corresponding ozonides 5, 10 and 13a, respectively, which could not be isolated or unequivocally identified. Their identity could be proven, however, via substitution of the chloro- or bromo substituents at the ozonide rings by stabilizing substituents and subsequent isolation of the substituted ozonides 6, 11, 13b and 13c. Ozonolysis of 2,3-diacetoxy-2-butene (14) on polyethylene, in dichloro methane and in pentane gave mixtures of 16 and 17 but not ozonide 6.
• A regio- and stereo-selective route to 1,1,3- and 1,2,3-trihalogenobutadienes by dehydrohalogenation of alkyl-substituted 1,1,2,3-tetrahalogenocyclopropanes
  作者：Mark S. Baird、Balvinder S. Mahli、Lee Sheppard

  DOI：10.1039/p19900001881

  日期：——

  reaction with dichlorocarbene generated under phase-transfer conditions, or dibromocarbene generated either by phase transfer or from the thermolysis of phenyl-(tribromomethyl)mercury. 1,1,2,3-Tetrahalogenocyclopropanes are also obtained by reaction of the corresponding vicinal bromochloro- and dibromo-alkenes with dichlorocarbene under phase-transfer conditions or of the latter alkenes with phenyl(

  在相转移条件下生成的二氯卡宾或通过相转移或苯基的热解生成的二溴卡宾反应后，被氯取代的非末端烯烃被转化为2,3-二烷基-1,1,2,3-四卤代环丙烷-（三溴甲基）汞。通过在相转移条件下使相应的邻位溴氯代和二溴代烯烃与二氯卡宾反应，或使后者的烯烃与苯基（三溴甲基）汞反应，也可以得到1,1,2,3-四卤代环丙烷。当在喹啉存在下加热时，产生的四卤化物会发生开环反应，从而完全消除了卤化氢，从而导致了特定取代的三卤代丁二烯。
• Uemura,S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 676 - 680
  作者：Uemura,S. et al.

  DOI：——

  日期：——