(2R,3R,4R,5S)-2-((2S,3S,4R,5R)-5-Allyloxy-3,4-bis-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol | 251451-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-2-((2S,3S,4R,5R)-5-Allyloxy-3,4-bis-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
• 英文别名: Araf(a1-5)[Bn(-2)][Bn(-3)]Araf(a)-O-allyl；(2R,3R,4R,5S)-2-[[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-prop-2-enoxyoxolan-2-yl]methoxy]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 251451-12-4
• 化学式: C₂₇H₃₄O₉
• 分子量: 502.562
• InChiKey: OLPMDOWEKUQEDM-FVAXKPNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-2-((2S,3S,4R,5R)-5-Allyloxy-3,4-bis-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 TMTSOTf 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Synthesis of 1 → 5-Linked α-l-Arabinofuranosyl Oligosaccharides

  摘要：

  以阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯为糖基供体，以未保护或部分保护的糖苷为受体，描述了呋喃糖基寡糖的区域和立体选择性合成，产率中等至非常好。介绍了 1 → 5 连接的δ-±-阿拉伯呋喃糖基八聚体的聚合合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3170
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-2-((2S,3S,4R,5R)-5-Allyloxy-3,4-bis-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  有效和简洁的区域选择性合成α-（1→5）连接的l-阿拉伯呋喃糖基寡糖

  摘要：

  有效地合成了一系列由α-（1-> 5）连接的L-阿拉伯呋喃糖基二，四，六和八聚体衍生物。在催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）存在下，使用过苯甲酰化的阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯作为糖基供体，以未保护的或部分保护的阿拉伯呋喃糖苷作为糖基受体，以区域选择性和立体选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00159-2