(+)-methyl 2Z,4E-5-[(1S)-1-hydroxy-3-iodo-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methyl-2,4-pentadienoate | 260964-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-methyl 2Z,4E-5-[(1S)-1-hydroxy-3-iodo-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methyl-2,4-pentadienoate
• 英文别名: (+)-methyl 3'-iodoabscisate
• CAS: 260964-00-9
• 化学式: C₁₆H₂₁IO₄
• 分子量: 404.245
• InChiKey: LQEXQKFCQLULOC-FSXOEFLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl 2Z,4E-5-[(1S)-1-hydroxy-3-iodo-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methyl-2,4-pentadienoate 在 porcine liver esterase (EC 3.1.1.1, 2000 units) 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 5.8h， 以77%的产率得到(+)-2Z,4E-5-[(1S)-1-hydroxy-3-iodo-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methyl-2,4-pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 3′-chloro, -bromo, and -iodoabscisic acids, and biological activity of 3′-fluoro-8′-hydroxyabscisic acid

  摘要：

  (+)-3'-氯、-溴和-碘脱落酸被合成，并对其生物学活性和代谢进行了研究，同时也研究了(+)-3'-氟脱落酸的这些性质。这是为了评估脱落酸分子中C-2'位置电子密度变化对其生物学活性和代谢稳定性的影响。在四种生物测定中，(+)-3'-氯、-溴脱落酸的生物活性与(+)-脱落酸相当，或高于后者；而(+)-3'-碘脱落酸在两种生物测定中表现出更强的活性，在另外两种测定中则活性较低。3'-卤代脱落酸的生物活性似乎取决于3'位的卤素，而不是C-2'位的电子密度。在水稻细胞悬浮培养液中，(+)-3'-卤代脱落酸的代谢程度（约降至原浓度的50%）与(+)-脱落酸相似。来自(+)-3'-氯、-溴和-碘脱落酸的代谢产物未在培养液和细胞中检出，而(+)-3'-氟脱落酸产生(+)-3'-氟-8'-羟基脱落酸作为一种稳定的代谢产物。(+)-3'-氟-8'-羟基脱落酸的生物活性低于(+)-3'-氟脱落酸，但高于(-)-3'α-氟法尼酸。这些结果表明，(+)-8'-羟基脱落酸的生物活性介于(+)-脱落酸和(-)-法尼酸之间。脱落酸可能通过植物代谢以逐步的方式被失活。© 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00444-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2',3'-dihydro-2'α,3'α-epoxyabscisic acid 在 copper(l) iodide 、 氢溴酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 5.7h， 生成 (+)-methyl 2Z,4E-5-[(1S)-1-hydroxy-3-iodo-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methyl-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 3′-chloro, -bromo, and -iodoabscisic acids, and biological activity of 3′-fluoro-8′-hydroxyabscisic acid

  摘要：

  (+)-3'-氯、-溴和-碘脱落酸被合成，并对其生物学活性和代谢进行了研究，同时也研究了(+)-3'-氟脱落酸的这些性质。这是为了评估脱落酸分子中C-2'位置电子密度变化对其生物学活性和代谢稳定性的影响。在四种生物测定中，(+)-3'-氯、-溴脱落酸的生物活性与(+)-脱落酸相当，或高于后者；而(+)-3'-碘脱落酸在两种生物测定中表现出更强的活性，在另外两种测定中则活性较低。3'-卤代脱落酸的生物活性似乎取决于3'位的卤素，而不是C-2'位的电子密度。在水稻细胞悬浮培养液中，(+)-3'-卤代脱落酸的代谢程度（约降至原浓度的50%）与(+)-脱落酸相似。来自(+)-3'-氯、-溴和-碘脱落酸的代谢产物未在培养液和细胞中检出，而(+)-3'-氟脱落酸产生(+)-3'-氟-8'-羟基脱落酸作为一种稳定的代谢产物。(+)-3'-氟-8'-羟基脱落酸的生物活性低于(+)-3'-氟脱落酸，但高于(-)-3'α-氟法尼酸。这些结果表明，(+)-8'-羟基脱落酸的生物活性介于(+)-脱落酸和(-)-法尼酸之间。脱落酸可能通过植物代谢以逐步的方式被失活。© 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00444-6

文献信息

• [EN] 3'-UNSATURATED ABSCISIC ACID DERIVATIVES AS ABA ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE ABSCISSIQUE 3'-INSATURÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ABA
  申请人：UNIV SASKATCHEWAN

  公开号：WO2020102892A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The present application relates to novel 3'-unsaturated abscisic acid (ABA) derivatives of Formula (I) as ABA antagonists. For example, the present application relates to methods of using compounds of Formula (I) for reducing adverse effects of an ABA response in plants such as lentil and promoting germination. (I) The present application also relates to methods of using 3'-phenyl abscisic acid (ABA) derivatives of Formula (II) as ABA antagonists, for example, for reducing adverse effects of an ABA response in plants such as lentil and promoting germination. (II)

  本申请涉及一种新型的Formula (I)的3'-不饱和脱落酸（ABA）衍生物，作为ABA拮抗剂。例如，本申请涉及使用Formula (I)的化合物来减少类似扁豆等植物中ABA反应的不良影响并促进发芽的方法。本申请还涉及将Formula (II)的3'-苯基脱落酸（ABA）衍生物作为ABA拮抗剂的方法，例如，用于减少类似扁豆等植物中ABA反应的不良影响并促进发芽。