Chino<7,8-h>chinolin-4,9(1H,12H).dion | 107798-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Chino<7,8-h>chinolin-4,9(1H,12H).dion
• 英文别名: 1,12-dihydroquinolino[7,8-h]quinoline-4,9-dione
• CAS: 107798-57-2
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: HBFGUTIYEJEBEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chino<7,8-h>chinolin-4,9(1H,12H).dion 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Chino<7,8-h>chinolin
  参考文献：
  名称：

  Zirnstein, Michael A.; Staab, Heinz A., Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 5, p. 460 - 461

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,9-dioxo-1,12-dihydroquinolino[7,8-h]quinoline-2,11-dicarboxylic acid 335.0~370.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 以76%的产率得到Chino<7,8-h>chinolin-4,9(1H,12H).dion
  参考文献：
  名称：

  Zirnstein, Michael A.; Staab, Heinz A., Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 5, p. 460 - 461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Basicity Studies of Quinolino[7,8-<i>h</i>]quinoline Derivatives
  作者：Gareth J. Rowlands、Rebecca J. Severinsen、Jenna K. Buchanan、Karl J. Shaffer、Heather T. Jameson、Nishani Thennakoon、Ivo Leito、Märt Lõkov、Agnes Kütt、Robert Vianello、Ines Despotović、Nena Radić、Paul G. Plieger

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01428

  日期：2020.9.4

  Quinolino[7,8-h]quinoline is a superbasic compound, with a pKaH in acetonitrile greater than that of 1,8-bis(dimethylaminonaphthalene) (DMAN), although its synthesis and the synthesis of its derivatives can be problematic. The use of halogen derivatives 4,9-dichloroquinolino[7,8-h]quinoline (16) and 4,9-dibromoquinolino[7,8-h]quinoline (17) as precursors has granted the formation of a range of substituted

  喹啉基[7,8- h ]喹啉是一种超碱性化合物，在乙腈中的ap K aH大于1,8-双（二​​甲基氨基萘）（DMAN）的ap K aH，尽管其合成及其衍生物的合成可能会出现问题。卤素衍生物4,9-二氯喹啉[7,8- h ]喹啉（16）和4,9-二溴喹啉[7,8- h ]喹啉（17）作为前体的使用允许形成一系列取代的喹啉喹啉。喹啉喹啉的碱性和其他性质可以通过包含合适的官能度来改变。实验获得的喹啉基的p K aH值[7,8- h]喹啉衍生物显示，N 4，N 4，N 9，N 9-四乙基喹啉[7,8 - h ]喹啉-4,9-二胺（26）比喹啉[7,8- h ]喹啉具有更高的碱性。计算得到的p ķ AH与二甲基氨基官能quinolinoquinolines（NME的值2），1,1,3,3-四甲基胍基（N = C（NME 2）2）或Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ '，Ñ “，Ñ”-六甲基磷酸亚氨基三酰胺（N═P（NMe
• Quinolino[7,8-<i>h</i>]quinoline: a ‘just right’ ligand for beryllium(<scp>ii</scp>) coordination
  作者：Jenna K. Buchanan、Rebecca J. Severinsen、Magnus R. Buchner、Lewis R. Thomas-Hargreaves、Nils Spang、Kevin D. John、Paul G. Plieger

  DOI：10.1039/d1dt03367k

  日期：——

  We report the synthesis and crystal structure of the first quinolino[7,8-h]quinoline beryllium(II) complex of the general formula [BeL2(MeCN)Br]Br·MeCN, containing the ligand 4,9-dihydroxyquinolino[7,8-h]quinoline (L2). The Be(II) cation is a great size match for the dinitrogen binding pocket of the quinolino[7,8-h]quinoline ligand as indicated by minimal out-of-plane displacement and ligand distortion

  我们报道了第一个通式为 [BeL2(MeCN)Br]Br·MeCN 的喹啉基[7,8- h ]喹啉铍 ( II ) 配合物的合成和晶体结构，包含配体 4,9-二羟基喹啉[7, 8- h ]喹啉(L2)。Be( II ) 阳离子与喹啉并[7,8- h ]喹啉配体的二氮结合口袋大小匹配，如最小的平面外位移和配体畸变参数所示。
• Structural characterisation of difluoro-boron chelates of quino[7,8-h]quinoline
  作者：Karl J. Shaffer、Tracey M. McLean、Mark R. Waterland、Marco Wenzel、Paul G. Plieger

  DOI：10.1016/j.ica.2011.09.046

  日期：2012.1

  We report a milder synthetic route for the compounds 4,9-dichloroquino[7,8-h]quinoline L-1 and quino[7,8-h]quinoline L-2 and we utilise these ligands in the synthesis of boron difluoride chelates. X-ray crystallographic analysis of L-1, [HL1]BF4 and the coordinated structures of [BF2L1]BF4 and [BF2L2]BF4 reveal the flexible nature of the ligand. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• STAAB, HEINZ A.;ZIRNSTEIN, MICHAEL;SAUPE, THOMAS
  作者：STAAB, HEINZ A.、ZIRNSTEIN, MICHAEL、SAUPE, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• ZIRNSTEIN M. A.; STAAB H. A., ANGEW. CHEM., 99,(1987) N 5, 460-461
  作者：ZIRNSTEIN M. A.、 STAAB H. A.

  DOI：——

  日期：——