(S)-methyl 2-(4-hydroxy-2-methyl-5-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienylamino)-3-methylbutanoate | 1392815-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-methyl 2-(4-hydroxy-2-methyl-5-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienylamino)-3-methylbutanoate
• CAS: 1392815-96-1
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₅
• 分子量: 377.481
• InChiKey: ACJJPCNZGWBWBS-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 、 2-[(1R)-1,5-二甲基-4-己烯-1-基]-3-羟基-5-甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 zinc diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 47.0h， 以41%的产率得到(S)-methyl 2-(4-hydroxy-2-methyl-5-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienylamino)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  e酮氨基衍生物的合成，细胞毒性和抗氧化剂评估

  摘要：

  通过亲核添加生物活性胺v.gr，制备了来自perezone 1的一系列八个氨基衍生物（3a – h）。褪黑素，乙酰基色胺，色氨酸和其他氨基酸酯（缬氨酸，亮氨酸和蛋氨酸）。通过光谱数据阐明了它们的结构。进行了针对四种人类肿瘤细胞系PC-3，K-562，HCT-15和SKLU-1的细胞毒性评估，以及针对抗氧化活性的TBARS分析。结果表明1及其异构体4对所有细胞系均具有高活性，4对PC-3和HCT-15的效力是1的两倍。导数3a（IC50  = 7.5±0.3μM）对HCT-15的活性比1高，而对K-562有3h选择性，IC 50  = 4.5±0.4μM。TBARS分析表明，IC 50  = 5.564±0.24μM的3c是有效的抗氧化剂，与α-生育酚相比，效果更好，而且比前体分子1更有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.027

文献信息

• Synthesis, cytotoxic and antioxidant evaluations of amino derivatives from perezone
  作者：M. Concepción Lozada、Olivia Soria-Arteche、Ma. Teresa Ramírez Apan、Antonio Nieto-Camacho、Raúl G. Enríquez、Teresa Izquierdo、Arturo Jiménez-Corona

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.027

  日期：2012.9

  A series of eight amino derivatives (3a–h) from perezone 1 were prepared by nucleophilic addition of bioactive amines v.gr. melatonin, acetyl tryptamine, tryptophan and other amino acids esters (valine, leucine and methionine). Their structures were elucidated by spectroscopy data. The cytotoxic evaluation against four human tumor cell lines PC-3, K-562, HCT-15 and SKLU-1 was performed as well as the

  通过亲核添加生物活性胺v.gr，制备了来自perezone 1的一系列八个氨基衍生物（3a – h）。褪黑素，乙酰基色胺，色氨酸和其他氨基酸酯（缬氨酸，亮氨酸和蛋氨酸）。通过光谱数据阐明了它们的结构。进行了针对四种人类肿瘤细胞系PC-3，K-562，HCT-15和SKLU-1的细胞毒性评估，以及针对抗氧化活性的TBARS分析。结果表明1及其异构体4对所有细胞系均具有高活性，4对PC-3和HCT-15的效力是1的两倍。导数3a（IC50  = 7.5±0.3μM）对HCT-15的活性比1高，而对K-562有3h选择性，IC 50  = 4.5±0.4μM。TBARS分析表明，IC 50  = 5.564±0.24μM的3c是有效的抗氧化剂，与α-生育酚相比，效果更好，而且比前体分子1更有活性。