2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→3)-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranose | 459810-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→3)-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranose
• CAS: 459810-23-2
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: KXQUPCAOOLXBPP-JHJYMORZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→3)-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranose 在 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5S)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-hydroxy-4-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成Glc1Man9寡糖的分子模拟物，作为钙合蛋白与DeltaF508 CFTR蛋白结合的潜在抑制剂。

  摘要：

  CFTR蛋白第508位的苯丙氨酸缺失与严重的囊性纤维化有关。内质网中错误折叠的DeltaF508 CFTR蛋白的生物合成抑制是由于与蛋白伴侣的延长相互作用。为了克服这种保留并由此恢复蛋白质向质膜的递送，已经设计并合成了糖蛋白寡糖苷部分的分子模拟物。已经测量了该模拟物抑制天然Glc1Man9GlcNAc寡糖与钙粘蛋白结合的能力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00151-8
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-7-Benzyloxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2-phenyl-8-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1→3)-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成Glc1Man9寡糖的分子模拟物，作为钙合蛋白与DeltaF508 CFTR蛋白结合的潜在抑制剂。

  摘要：

  CFTR蛋白第508位的苯丙氨酸缺失与严重的囊性纤维化有关。内质网中错误折叠的DeltaF508 CFTR蛋白的生物合成抑制是由于与蛋白伴侣的延长相互作用。为了克服这种保留并由此恢复蛋白质向质膜的递送，已经设计并合成了糖蛋白寡糖苷部分的分子模拟物。已经测量了该模拟物抑制天然Glc1Man9GlcNAc寡糖与钙粘蛋白结合的能力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00151-8

文献信息

• Structural and Kinetic Dissection of the<i>endo</i>-α-1,2-Mannanase Activity of Bacterial GH99 Glycoside Hydrolases from<i>Bacteroides</i> spp.
  作者：Zalihe Hakki、Andrew J. Thompson、Stephanie Bellmaine、Gaetano Speciale、Gideon J. Davies、Spencer J. Williams

  DOI：10.1002/chem.201405539

  日期：2015.1.26

  Glycoside hydrolase family 99 (GH99) was created to categorize sequence‐related glycosidases possessing endo‐α‐mannosidase activity: the cleavage of mannosidic linkages within eukaryotic N‐glycan precursors (Glc1–3Man9GlcNAc2), releasing mono‐, di‐ and triglucosylated‐mannose (Glc1–3‐1,3‐Man). GH99 family members have recently been implicated in the ability of Bacteroides spp., present within the gut

  糖苷水解酶家族99（GH99）的创建是为了对具有内切α-甘露糖苷酶活性的序列相关糖苷酶进行分类：真核N-聚糖前体（Glc 1-3 Man 9 GlcNAc 2）中甘露糖苷键的裂解，释放单，双-和triglucosylated甘露糖（GLC 1-3 -1,3-曼）。GH99家族成员最近与拟杆菌的能力有关 spp.spp。，存在于肠道菌群内，通过分解分支内的αMan-1,3-αMan→1,2-αMan-1,2-αMan序列来代谢真菌细胞壁α-甘露聚糖，从而释放α-1,3-甘露二糖偏离主要的α-1,6-甘露聚糖骨架。我们报告了一系列底物和抑制剂的开发，我们将其用于在动力学和结构上表征细菌拟南芥（Theactotaides thetaiotaomicron）和xylanisolvens的细菌GH99酶的这种新型内-α-1,2-甘露聚糖酶活性。这些数据表明大约为5 kJ mol -1对-2子位点中相