3-(1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-one | 1619929-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1619929-48-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NOS
• 分子量: 345.465
• InChiKey: WPJTVWJQYHTWQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-one 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-噻吩基乙酰腈
  参考文献：
  名称：

  氰甲基负碳离子作用下酰基乙炔基吡咯的意外脱羰基：乙炔基吡咯的稳健途径。

  摘要：

  已经发现，将 CH2CN- 阴离子加到由乙腈和 t-BuOK 生成的酰基乙炔基吡咯的羰基上会导致炔醇的形成，炔醇意外地容易（室温）分解为乙炔基吡咯和氰甲基苯基酮（逆向-法沃斯基反应）。这一发现允许以高达 95% 的收率开发稳健的乙炔基吡咯合成。由于酰基乙炔基吡咯变得可用，因此发现的策略使乙炔基吡咯比以前更容易获得。量子化学计算 (B2PLYP/6-311G**//B3LYP/6-311G**+C-PCM/乙腈) 证实了中间体炔醇分解为游离乙炔基吡咯而不是其钾衍生物的热力学偏好。

  DOI：

  10.3390/molecules28031389
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(2-thenoyl)acetylene 、 1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole 在 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以67%的产率得到3-(1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  From 4,5,6,7-tetrahydroindoles to 3- or 5-(4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)isoxazoles in two steps: a regioselective switch between 3- and 5-isomers

  摘要：

  (4,5,6,7-四氢吲哚-2-基)炔烃通过在K₂CO₃存在的条件下,由4,5,6,7-四氢吲哚与芳酰基(杂芳酰基)溴代炔烃或乙基溴代丙炔酸酯进行交叉偶联反应合成。该炔烃能选择性地与羟胺发生环化反应,生成3-或5-(4,5,6,7-四氢吲哚-2-基)异噁唑,产物的选择性取决于反应混合物的酸性:在乙酸存在下,反应生成3-异构体(约100%选择性);而在中性条件下,反应转向生成5-异构体(94-97%选择性)。(C) 2014 Elsevier Ltd.出版。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.099

文献信息

• Functionalized Bipyrroles and Pyrrolyl-Aminopyrones from Acylethynylpyrroles and Diethyl Aminomalonate
  作者：Boris A. Trofimov、Maxim D. Gotsko、Ivan V. Saliy、Lyubov N. Sobenina、Igor A. Ushakov、Victoriya V. Kireeva

  DOI：10.1055/a-1681-4164

  日期：2022.2

  72% yield) by the cyclocondensation of easily available 2-(acylethynyl)pyrroles with diethyl aminomalonate hydrochloride has been developed. The reaction proceeds under reflux in MeCN (6 h) in the presence of Cs2CO3. Under the same conditions, 2-(acylethynyl)pyrroles with bulky (benzyl and octyl) substituents at nitrogen atom react with diethyl aminomalonate to afford 1H,2′H-2,3′-bipyrroles and pyrrolyl-aminopyrones

  已开发出一种通过容易获得的 2-（酰基乙炔基）吡咯与氨基丙二酸二乙酯盐酸盐的环缩合反应来合成 1H,1'H-2,3'-联吡咯（产率高达 72%）的有效方法。在 Cs2CO3 存在下，反应在 MeCN 中回流进行（6 小时）。在相同条件下，氮原子上带有大量（苄基和辛基）取代基的 2-（酰基乙炔基）吡咯与氨基丙二酸二乙酯反应生成 1H,2'H-2,3'-联吡咯和吡咯基-氨基吡咯酮。
• Substituted pyrrolyl-cyanopyridines on the platform of acylethynylpyrroles <i>via</i> their 1 : 2 annulation with acetonitrile under the action of lithium metal
  作者：Denis N. Tomilin、Lyubov N. Sobenina、Ivan V. Saliy、Igor A. Ushakov、Aleksandra M. Belogolova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/d2nj02011d

  日期：——

  A facile one-pot synthesis of 2-(pyrrolyl)-4-aryl(hetaryl)-5-cyano-6-methylpyridines in 63–87% yield via the cyclization of available acylethynylpyrroles with two molecules of acetonitrile under the action of lithium metal at room temperature has been developed.

  一种简便的一锅法合成2-(吡咯基)-4-芳基(杂环基)-5-氰基-6-甲基吡啶，收率为63-87％。该方法通过在室温下使用锂金属催化剂，将可用的酰乙炔基吡咯与两分子乙腈环化反应而得。
• Tosyl/pyrrolyl-capped 1,3-enynes <i>via t</i>-BuOK-assisted reaction of TosMIC with acylethynylpyrroles: a new feature of this popular reagent
  作者：Maxim D. Gotsko、Ivan V. Saliy、Lyubov’ N. Sobenina、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/d2nj02827a

  日期：——

  1-Tosyl-4-pyrrolyl-1,3-enynes have been synthesized in 37–68% yields by t-BuOK-assisted chemo selective reaction (reflux in THF, 1 h) of 2-(acylethynyl)pyrroles with tosylmethylisocyanide (TosMIC), a widespread reagent, which here manifests a new functionality.

  通过 t-BuOK 辅助化合选择反应（在 THF 中回流 1 小时），2-（酰乙炔基）吡咯与甲苯基甲基异氰化物（TosMIC）（一种广泛使用的试剂）合成了 1-对甲苯磺酰基-4-吡咯基-1,3-烯炔，收率为 37-68%。