(4-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-acetic acid | 82359-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(4-Methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)acetic acid；2-(4-methyl-2-oxo-1H-quinolin-3-yl)acetic acid
• CAS: 82359-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: UJKZJLYPOAIKIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-acetic acid 在 sodium hydroxide 、 PPA 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 10.0h， 生成 3,4-dihydro-2,2,5-trimethyl-2H-pyrano[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱：吡喃醇的合成

  摘要：

  多磷酸（PPA）催化的2-ono-3-乙烯基喹啉羧酸环化反应（1）产生3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉（4）。4-甲氧基-2-氧代-3-乙烯基喹啉羧酸的相同反应（1g）得到4-甲氧基-2,2-二甲基吡喃并[2,3-b]喹啉（4g），将其在乙醇盐酸中水解后得到khaplofoline （5）。使用I2 / HgO在乙酸中的4-甲氧基-3-异戊基喹啉-2-酮（6）的Prevost反应产生4-甲氧基-2-异丙基呋喃[2,3-b]喹啉（7）。将化合物7用H 2 / Pd-C还原，随后进行N-甲基化和脱-O-甲基化，得到鲁那林（10a）。在6b上的类似反应序列得到了脱甲氧基lunacrine（10b）。

  DOI：

  10.1021/np970005i
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 在 sodium 、 苯 作用下， 生成 (4-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf03052582

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HIV<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER LE VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013006738A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The invention provides compounds of formula (I): or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.

  本发明提供了如下式（I）的化合物或其盐，还提供了包含如下式（I）化合物的药物组合物，制备如下式（I）化合物的方法，用于制备如下式（I）化合物的中间体以及治疗Retroviridae病毒感染的治疗方法，包括由HIV病毒引起的感染。
• Sivakamasundari, S.; Kumaraswami, K.; Shanmugam, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 744 - 747
  作者：Sivakamasundari, S.、Kumaraswami, K.、Shanmugam, P.、Vellingiri, R.、Alagarswamy, C.

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of atanine, khaplofoline and their analogues
  作者：M. Ramesh、V. Arisvaran、S.P. Rajendran、P. Shanmugan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86996-8

  日期：1982.1
• Raman, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1958, # 47, p. 244,248
  作者：Raman

  DOI：——

  日期：——
• SIVAKAMASUNDARI, S.;KUMARASWAMI, K.;SHANMUGAM, P.;VELLINGIRI, R.;ALAGARSW+, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 8, 744-747
  作者：SIVAKAMASUNDARI, S.、KUMARASWAMI, K.、SHANMUGAM, P.、VELLINGIRI, R.、ALAGARSW+

  DOI：——

  日期：——