cis-(3R,4R)-1-benzoyl-3-phenyl-4-ethoxycarbonylazetidinone | 379270-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-(3R,4R)-1-benzoyl-3-phenyl-4-ethoxycarbonylazetidinone
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-1-benzoyl-4-oxo-3-phenylazetidine-2-carboxylate
• CAS: 379270-94-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: JKLZTGSLMUIDFU-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 cis-(3R,4R)-1-benzoyl-3-phenyl-4-ethoxycarbonylazetidinone 在 benzoylquinine 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-2-benzoylamino-3-phenyl-succinic acid 1-ethyl ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种由单一催化剂介导的多步一锅法：一种催化不对称合成β-氨基酸的新方法。

  摘要：

  报道了用于制备β-氨基酸（特别是β-取代的天冬氨酸衍生物）的催化不对称方法。金鸡纳生物碱催化剂苯甲酰基奎宁（BQ）最多可在一个反应​​容器中介导反应路径的五个不同步骤。该反应的产物，高度光学富集的β-取代的天冬氨酸衍生物，是在催化剂存在下由N-酰基-α-氯甘氨酸酯和酰氯制备的。该方法也适用于合成含有β-取代的天冬氨酸单元的小多肽，包括抗生素溶菌素的非天然片段。发现向该系统中添加路易斯酸可加快反应路径中特定步骤的速率。这种反应的机理方面，

  DOI：

  10.1021/jo034150e
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoylchloroglycine ethyl ester 在 benzoylquinine 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 cis-(3R,4R)-1-benzoyl-3-phenyl-4-ethoxycarbonylazetidinone
  参考文献：
  名称：

  扮演多种角色的催化剂：通过四步一锅法不对称合成β-取代的天冬氨酸衍生物。

  摘要：

  我们报道了一种新的催化，不对称合成β-取代的天冬氨酸衍生物的新方法，其中亲核催化剂在一锅法中最多具有四个离散的作用：酰氯的催化脱卤化氢，形成烯酮；α-氯胺的催化脱卤化氢反应形成相应的亚胺；催化[2 + 2]-环加成生成中间体酰基β-内酰胺；最后，亲核开环以高对映选择性和非对映选择性提供光学富集的β-取代的天冬氨酸。

  DOI：

  10.1021/ol017087t